Ciblage des composés d'impact olfactif dans les substances naturelles à odeur boisée : étude de l’huile essentielle de vétiver
Auteur / Autrice : | Émilie Belhassen |
Direction : | Uwe Meierhenrich |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 29/09/2014 |
Etablissement(s) : | Nice |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Sciences fondamentales et appliquées (Nice ; 2000-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut de chimie (Nice) |
Jury : | Président / Présidente : Elisabet Duñach-Clinet |
Examinateurs / Examinatrices : Uwe Meierhenrich, Elisabet Duñach-Clinet, Andréa Buettner, Félix Tomi, Hugues Brevard, Christian Chapuis, Jean-Jacques Filipi, Nicolas Baldovini | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Andréa Buettner, Félix Tomi |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Depuis plusieurs siècles les racines de vétiver sont utilisées en Inde du sud afin de prévenir l'érosion du sol. Par la suite, la production de l’huile essentielle des racines de vétiver a permis d’alimenter l’industrie de la parfumerie. De nos jours, cette matière première sert principalement à la confection de parfums masculins, où elle apporte des notes boisées, terreuses, de pamplemousse et de rose. En dépit de son utilisation abondante, la nature des molécules responsables de son odeur est encore un sujet de controverses. Dans un premier temps, l’étude des constituants volatils a été entreprise, et certaines incohérences de la littérature ont été mises en évidence. Par la suite, l'analyse par GC × GC d'huiles de vétiver d'origines différentes a permis de mieux comprendre la variabilité de cette matière première. Elle a également facilité l’identification de substances odorantes d'impact, réalisée par GC-O sur l’huile essentielle et l’acétate de vétiveryle. La synthèse de plusieurs dérivés zizaane a également été développée pour confirmer certains des résultats de la caractérisation des odorants. Nous avons également développé une nouvelle procédure pour la synthèse à grande échelle de dérivés nor-zizaane à puissante odeur de vétiver. Lors de cette étude, nous avons développé une nouvelle réaction de décarbonylation utilisant le peroxyde d'hydrogène en milieu alcalin. Cette réaction a pu être appliquée sur différents aldéhydes aliphatiques, les meilleurs résultats étant obtenus avec des substrats α-disubstitués. Une bonne sélectivité a également pu être observée sur les aldehydes linéaires, qui conduisent généralement à l’acide dans de telles conditions.