Les interactions non-covalentes dans les produits naturels

Non-covalent interactions in natural products

• Auteur / Autrice : Imene Bayach
• Direction : Patrick Trouillas
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie appliquée
• Date : Soutenance le 10/10/2014
• Etablissement(s) : Limoges
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences pour l'environnement Gay Lussac (La Rochelle ; 2009-2018)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles
• Jury : Président / Présidente : Jean-Luc Duroux
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Patrick Trouillas
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Juan sancho Carlo-Garcia, Frédéric Castet, Zoran Markovic

Mots clés

Mots clés contrôlés

Polyphénols

Biosynthèse

Produits naturels

Mots clés libres

DFT-D

Associations non-covalentes

Polyphénols

Stilbénoïdes

Antioxydants

DFT-D (dispersion-corrected)

Non-covalent association

Polyphenols

Stilbenoids

Antioxydants

Résumé

Les polyphénols naturels forment des complexes non-covalents dans lesquels le π-stacking et les liaisons hydrogène jouent un rôle clé dans la stabilisation. Les calculs DFT incluant la dispersion (DFT-D), la description des processus d'agrégation non-covalente de produits naturels devient fiable. Dans ce travail, les méthodes DFT-D sont appliquées à i) la compréhension de la biosynthèse stéréo- et régio-sélective des oligostilbenoïdes, ii) la prédiction de l'agrégation des antioxydants naturels au sein de la membrane bicouche lipidique, qui pourrait rationaliser la synergie de la vitamine E, la vitamine C et polyphénols dans leur action antioxydante, et iii) la modulation des propriétés optiques de dérivés de chalcones.

Natural polyphenols form non-covalent complexes in which π-stacking and H-bonding play a key stabilizing role. The dispersion-corrected DFT calculations have paved the way towards reliable description of aggregation processes of natural products. In this work, these methods are applied at i) understanding of stereo- and regio-selective oligostilbenoids biosynthesis; ii) predicting natural antioxidant aggregation within lipid bilayer membrane, which may allow rationalizing the synergism of vitamin E, vitamin C and polyphenols in their antioxidant action; and iii) modulating optical properties of chalcone derivatives.