Nouveaux développements dans la chimie des sels de diazonium en catalyse organométallique : catalyse hétérogène en milieux aqueux

New development in diazonium salt chemistry for organometallic catalysis : heterogeneous catalysis in water

• Auteur / Autrice : Francois Le Callonnec
• Direction : François-Xavier Felpin, Éric Fouquet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 04/04/2014
• Etablissement(s) : Bordeaux
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Etablissement d'accueil : Université Bordeaux-I (1971-2013)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
• Jury : Président / Présidente : Jean-Marc Vincent
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Françoise Zammattio
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Jean-Cyrille Hierso, Laurence Grimaud

Mots clés

Mots clés contrôlés

Écologie chimique

Catalyse hétérogène

Chimie organométallique

Sels de diazonium

Mots clés libres

Catalyse

Organométallique

Diazonium

Chimie verte

Catalyse hétérogène

Milieux aqueux

Méthodologie

Catalysis

Organometallic

Diazonium

Green chemistry

Heterougeneous catalysis

In water

Methodology

Résumé

Les sels de diazoniums sont des électrophiles particulièrement réactifs et versatiles. Leur réputation de composés instables a malheureusement limité leur utilisation en synthèse organique. Au cours de ce projet de thèse, de nouvelles méthodologies plus sûres pour la mise en oeuvre de sels de diazoniums pour des couplages organométalliques ont été découvertes. Ces recherches impliquent des couplages carbone-carbone catalysés au Palladium ainsi que des réactions de C-H arylation à l'aide d'une catalyse au cuivre. Le développement de nouveaux catalyseurs sur supports carbonés constitue aussi une composante majeure de ces travaux. Ainsi, de nouveaux catalyseurs hétérogènes ont été développés pour la réaction de Meerwein. Enfin, des recherches ont été menées pour le développement de nouveaux supports actifs comme nano-réacteurs en synthèse organométallique.

Diazonium salts are reactive and versatile when used as electrophiles. Unfortunately, their reputation as instable compounds strongly limited their use in chemical synthesis. This work lead to the discovery of new procedure for a safer and more environmentally friendly use of diazonium salts in organometallic coupling reactions. We studied palladium catalised carbon-carbon coupling reactions and copper catalyzed C-H arylatons. A major part of this work is also focalized in the development of new heterogeneous catalysts. New catalysts for the Meerwein reaction were also discovered. Finally, the last part of this research work focused on new active heterogeneous supports as nanoreactors for organometallic reactions.