Thèse soutenue

Réactivité des oses en milieux superacides : exploration, modélisation et analyses
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Auteur / Autrice : Maxime Fusaro
Direction : Denis PostelVincent Chagnault
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique. Glycochimie
Date : Soutenance en 2014
Etablissement(s) : Amiens
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences, technologie et santé (Amiens)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie de Picardie
Jury : Examinateurs / Examinatrices : Denis Postel, Vincent Chagnault, Yves Blériot, Peter Goekjian, Agnès Martin-Mingot
Rapporteurs / Rapporteuses : Yves Blériot, Peter Goekjian

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Les superacides, décrits pour la première fois en 1927, représentent l'ensemble des milieux plus acides que l'acide sulfurique pur. Du fait de cette propriété, des réactivités originales peuvent alors être observées. Les molécules polyfonctionnalisées telles que les alcaloïdes conduisent à des structures très souvent inédites dans ces milieux non-conventionnels. Récemment, ces recherches ont d'ailleurs permis la synthèse de la Vinflunine, nouvel anticancéreux dérivé des alcaloïdes de Vinca. Les sucres, composés également polyhydroxylés, se présentent donc comme de bons candidats pour une étude dans ces milieux non-conventionnels. Bien que la réactivité des sucres en milieux acides classiques ait été étudiée dès les années 1840, peu de recherches ont été menées sur les sucres en milieux superacides. Aussi, le projet présenté dans ce manuscrit a pour but d'étudier la réactivité des sucres en milieux superacides. La mise en place de protocoles de synthèse et d'analyses adaptés y est décrite, ainsi que l'application de ces protocoles à différents sucres tels que le D-xylose, le D-fructose ou encore le D-glucose. Des hypothèses sur les mécanismes et la réactivité de ces sucres sont également proposés