Biosynthèse de triterpénoïdes bactériens : méthylation d'atomes de carbone saturés non activés
Auteur / Autrice : | Nader Mallouk |
Direction : | Michel Rohmer |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 03/07/2013 |
Etablissement(s) : | Strasbourg |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) |
Jury : | Président / Présidente : Jean-Pierre Lepoittevin |
Rapporteurs / Rapporteuses : Philippe Bisseret, Marius Réglier |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
Ce travail pluridisciplinaire de thèse présente un éclairage sur le mécanisme de méthylation enzymatique de triterpénoïdes de la famille du hopane. Au cours de ce travail, nous nous sommes intéressés à déterminer la stéréochimie de la réaction enzymatique de méthylation en C-2 du cycle A du hopane. Cette stéréochimie a été étudiée par vérification de la rétention ou non du deutérium provenant du (5R)- et du (5S)-(5-2H1)-1-désoxy-Dxylulose, incubés dans des cellules bactériennes produisant des triterpénoïdes méthylés en C-2. Après avoir effectué la synthèse des deux isotopomères (R) et (S) marqués audeutérium en C-5 du DX, nous les avons incorporés dans les triterpénoïdes méthylés en C-2 chez Bradyrhizobium japonicum. Nous avons pu montrer par analyse en RMN 13C de ces triterpénoïdes méthylés isolés que la méthylation en C-2 n’est pas totalement stéréosélective, mais majoritairement une substitution du proton pro (R) en C-2 par le groupement méthyle a eu lieu.