Synthèse d'acides peptido-nucléiques modifiés

Synthesis of modified peptide nucleic acids

• Auteur / Autrice : Dalila Chouikhi
• Direction : Nicolas Winssinger
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 11/01/2013
• Etablissement(s) : Strasbourg
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg)
• Jury : Président / Présidente : Alberto Bianco
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Andrew D. Griffiths, Dennis Gillingham

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie click

Chimie combinatoire

Acide nucléique peptidique

Mots clés libres

PNA

CuAAC

Réactions engendrées par hybridation

Codage par acides nucléiques

Groupements protecteurs

DOS

Chimiothèque combinatoire

PNA

CuAAC

Templated reaction

Nucleic acid encoding

Protecting groups

DOS

Combinatorial library

Résumé

Les Acides Peptido-nucléiques (PNA) sont des analogues synthétiques d’oligonucleotides naturels, ils sont constitués d’une répétition d’unités N-(2-aminoethyl)-glycine reliées par une liaison peptidique. Leur stabilité chimique et biologique en font une alternative intéressante pour les assemblages supramoléculaires ayant une application biologique tels que l’encodage de chimiothèques combinatoires de petites molécules et des réactions engendrées par hybridation. Ce travail de thèse avait pour objectif la synthèse d’acides peptido-nucléiques modifiés dans le but d’améliorer leur hybridation, leurs propriétés physico-chimiques ainsi que la synthèse des chimiothèques combinatoires.

Peptide nucleic acids (PNA) are structural analogs of natural nucleic acids composed of repeating units of N-(2-aminoethyl)-glycine residues linked by peptide bonds. Their chemical and biological stability makes them very suitable for supramolecular assemblies with biological applications such as encoding combinatorial libraries of small molecules and for performing templated reactions. This phD project aimed at the synthesis of modified peptide nucleic acids to enhance their physicochemical and hybridization properties as well as for construction of combinatorial libraries.