Evaluation d'argiles tunisiennes comme catalyseurs de la réaction de Huisgen : études méthodologiques et synthèse de banques de pipérazines-triazoles à activité biologique et comme ligands supportés de métaux

Studies of natural tunisian clays as catalysts in Huisgen's reaction : methodological studies and application for the synthesis of libraries of piperazines-triazoles for their biological activity and sipported metal ligands

• Auteur / Autrice : Riadh Slimi
• Direction : Christian Girard, Faouzi Meganem
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie Organique
• Date : Soutenance en 2013
• Etablissement(s) : Paris 6 en cotutelle avec Université de Carthage

Mots clés

Mots clés contrôlés

Pipérazine

Alcynes

Chimie click

Résumé

La recherche en biologie et en chimie connaît une mutation sans précédent qui se traduit par l’adoption de techniques massivement parallèles et automatisées, dans des domaines tels que le séquençages de génomes, l’utilisation des puces à ADN et la chimie combinatoire. Le concept de la chimie clic répond parfaitement à ces besoins : il s’agit de réactions ou des entités de haute énergie interagissent pour mener, à des bons rendements et de façon irréversible, à des liaisons C-C ou C-hétéroatomes. La cycloaddition de Huisgen qui consiste en la formation du cycle triazole 1,4 disubstitués en présence de Cu (I), illustre ce concept. Élaboration d’un catalyseur supporté sur argiles naturelles par dopage de CuI - Tests des argiles en présence et en absence de solvant pour la synthèse des traizoles en utilisant deux types d’alcynes (activé et non), tests des solvants plus écologiques dans la réaction de Huisgen - Applications à la synthèse de banques de 1,2,3-triazoles dérivés de pipérazines - Synthèse de polystyrènes fonctionnalisés par chimie clic et applications à l’extraction des métaux et en catalyse

Research in biology and chemistry is undergoing a revolutionary evolution. Automation, miniaturization and high throughput techniques are now widely used in gene sequencing, DNA and molecules chips and in combinatorial chemistry. ''Click chemistry'' is a new concept that is right in the line of this mutation. It implies the use of reactions, or reacting entities with high energy, that are leading to products quickly, with excellent yields and in an irreversible fashion, to products and especially the formation of C-C or C-heteroatom chemical bonds. In this field, Huisgen's cycloaddition catalyzed by copper (I), and leading to 1,4-disubstituted triazoles, if one of the best examples. In this thesis, we studied the following : conception of a new solid phase supported catalyst using natural clays doped with Cu (I). - Tests of the clays in the presence or absence of solvent using model reactions onto activated and unactivated alkynes, evaluation of different more ecological solvetns. Application to the synthesis of librairies of 1,2,3-triazoles derivatives of piperazines. Synthesis of functionalized polystyrenes by click chemistry for metal extraction and catalysis