Imidazo[1, 2-b]pyrazoles, imidazo[1, 2-a]imidazoles : synthèse, fonctionnalisation et évaluation biologique

Imidazo[1,2-b]pyrazoles, imidazo[1,2-a]imidazoles : synthesis, functionalisation and biological evaluation

• Auteur / Autrice : Sandrine Grosse
• Direction : Gérald Guillaumet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 06/12/2013
• Etablissement(s) : Orléans
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....)
• Jury : Président / Présidente : Christian Jarry
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Gérald Guillaumet, Christian Jarry, Jacques Lebreton, Mouâd Alami, Vincent Levacher, Christelle Pillard
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Jacques Lebreton, Mouâd Alami
• DOI : 10.70675/88671db0zadd2z4a3fz880fzd9144a2f4ad0

Mots clés

Mots clés contrôlés

Pharmacologie

Composés bicycliques

Imidazopyridines

Imidazole

Réaction de Suzuki

Mots clés libres

Imidazo[1,2-b]pyrazoles

Imidazo[1,2-a]imidazoles

Imidazo[1,2-a]imidazolin-2-ones

(hétéro)arylation directe

Metallo-catalysées

Régioselectivité

Suzuki-Miyaura

Micro-ondes

Imidazo[1,2-b]pyrazoles

Imidazo[1,2-a]imidazoles

Imidazo[1,2-a]imidazolin-2-ones

Direct (hetero)arylation

Metallo-catalysed reactions

Regioselectivity

Suzuki-Miyaura

Micro-waves

Résumé

Les imidazo[1,2-b]pyrazoles tout comme les imidazo[1,2-a]imidazoles sont des entités présentant diverses applications intéressantes notamment dans le domaine pharmacologique. Cependant, malgré ce potentiel, ces structures hétérobicycliques ont été, jusqu’à ce jour, relativement peu étudiées tant au niveau de leur préparation que de leur fonctionnalisation. De ce fait, ces travaux de thèse ont pour objet la mise au point de nouvelles voies d’accès à ces systèmes bicycliques et ce, au départ de substrats facilement accessibles. Des stratégies de fonctionnalisation de ces charpentes moléculaires ont ensuite été développées dans le but de concevoir des librairies diversifiées de ce type de composés, librairies destinées à être évaluées biologiquement. Les premiers résultats d’évaluation sur des lignées cancéreuses de dérivés imidazo[1,2-b]pyrazoliques sont également présentés.

Imidazo[1,2-b]pyrazoles and imidazo[1,2-a]imidazoles are entities with some interesting applications in pharmacology. However, despite this potential, few methods of preparation and direct functionalisation of the heterocyclic moiety have been described. In this context, the overall goal of our research is to develop new routes to these bicyclic systems from readily available starting materials. Strategies of functionalisation of the heterocyclic moiety were then explored in order to design diversified libraries for the evaluation of potential biological activities. Herein, the results of the tests of imidazo[1,2-b]pyrazole series against various cancer lines are reported.