Catalyse en synthèse organique : valorisation d'un biocatalyseur original et synthèse pallado-catalysée de nouveaux dérivés pyridopyrimidiniques
Auteur / Autrice : | Yassine Riadi |
Direction : | Gérald Guillaumet, Sylvain Routier, Saïd Lazar, Rachid Mamouni |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance le 12/10/2013 |
Etablissement(s) : | Orléans en cotutelle avec Université Hassan II (Casablanca, Maroc) |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) |
Jury : | Président / Présidente : Sylvain Rault |
Examinateurs / Examinatrices : Gérald Guillaumet, Sylvain Routier, Saïd Lazar, Rachid Mamouni, Sylvain Rault, El Mokhtar Essassi, Gilbert Kirsch, Mostafa Khouili | |
Rapporteurs / Rapporteuses : El Mokhtar Essassi, Gilbert Kirsch |
Mots clés
Résumé
La catalyse représente une thématique incontournable de la chimie moderne. Elle occupe une place stratégique dans la recherche de procédés de synthèse plus écologiques et plus économiques en atomes et en énergie. Notre travail réside, d’une part, dans la valorisation d’un biocatalyseur original et, d’autre part, dans la synthèse pallado-catalysée de nouveaux dérivés pyridopyrimidiniques. Dans la première partie, l’utilisation d’un nouveau support naturel préparé à base d’os animal (Animal Bone Meal : ABM) en catalyse hétérogène a été mise en oeuvre, ce qui représente une voie nouvelle et originale, permettant de remplacer les différents catalyseurs solides minéraux connus actuellement et ce, dans diverses réactions classiques de la synthèse organique. Outre les excellents rendements obtenus, les aspects positifs de l’ABM résident dans sa grande stabilité, sa facilité de manipulation et de régénération ainsi que dans l’absence de dangers sur l'environnement. Dans la deuxième partie, une nouvelle stratégie de synthèse simple et efficace de 2,4-di(hét)aryl-pyrido[2,3-d]pyrimidines via un couplage de Suzuki-Miyaura catalysée par le palladium a été développée. Nous avons ensuite étudié la réactivité de diverses 2,4,6-trihalogénopyrido[2,3-d]pyrimidines vis-à-vis des couplages de Suzuki. Cette étude a été étendue à la synthèse de nouvelles 2,4,6-tri(hét)arylpyrido[2,3-d]pyrimidines.