Systèmes conjugués moléculaires à base de triarylamines et d'analogues thiophéniques du spirobi(fluorène) : de la synthèse aux matériaux

Molecular conjugated systems based on triarylamine and thiophenic analogous of spirobi(fluorene) : from synthesis to materials

• Auteur / Autrice : Victorien Jeux
• Direction : Philippe Leriche
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2013
• Etablissement(s) : Angers
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : MOLTECH-Anjou (Angers2004-....)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Thiophène

Synthèse organique

Semiconducteurs organiques

Mots clés libres

Photovoltaïque organique

Composés tridimensionnels

Triarylamine

Résumé

Le travail présenté dans ce manuscrit porte d'une part sur la synthèse, la caractérisation et l'incorporation dans des prototypes de cellules solaires de systèmes conjugués organiques et d'autres part sur l'obtention d'analogues thiophéniques du Spirobi(fluorène). En premier lieu, deux séries de composés donneur-accepteur-donneur (D-A-D) et donneur-accepteur (D-A) à base de triarylamine ont été synthétisés, caractérisés et incorporés en tant que matériaux donneurs dans des dispositifs photovoltaïques. Afin de moduler les propriétés électroniques et optiques des composés, des modifications de la nature du donneur, de l'accepteur ainsi que du chemin de conjugaison ont été effectuées. La seconde partie du travail, plus exploratoire, est axée sur la synthèse d'analogues du Spirobi(fluorène) dans lesquels deux phényles sont remplacés par des thiophènes. Après expérimentation, trois méthodologies semblent permettre l'obtention de synthons intéressants avec des rendements suffisants pour une future exploitation. Ces systèmes pourraient en particulier faciliter la fonctionnalisation dissymétrique des cycles (hétéro)aromatiques.

The presented work deals with the synthesis, characterization of new organic conjugated systems and their incorporation as donors in solar cells on one hand and on the other hand with the synthesis of thiophenic analogous of spirobi(fluorene). In the first place, two series of donor-acceptor-donor (DAD) and donor acceptor (DA) based triarylamine derivatives were synthesized, characterized and used as donor materials in photovoltaic devices. The nature of the donor or acceptor parts and the conjugation path were modified in order to tune the electronic and optical properties of these materials. The second part of this work is focused on the synthesis of thiophenic Spirobi(fluorene) analogous in which two phenyl groups are substituted by thiophene units. In this part three ways were developed in order to obtain the target compounds. These systems could be very interesting as synthons for the syntheses of dessymetrically functionalized semiconducting materials. Thus acquired new systems will especially facilitate the asymmetric functionalization of the (hetero)aromatic cycles.