Auteur / Autrice : | Cathie Marchal |
Direction : | Didier Gigmes, Denis Bertin |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Sciences chimiques |
Date : | Soutenance le 29/11/2013 |
Etablissement(s) : | Aix-Marseille |
Ecole(s) doctorale(s) : | Ecole Doctorale Sciences Chimiques (Marseille) |
Jury : | Président / Présidente : Jacques Lalevée |
Examinateurs / Examinatrices : Denis Bertin, Jean-Luc Couturier | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Luca Valgimigli, Catherine Ladavière |
Résumé
Ce travail de thèse s’inscrit dans un contexte industriel. Il consiste en la caractérisation de lots bruts de SG1 : le N-tert-butyl-N- (1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)-N-oxyle. La spécificité de cette espèce est son caractère radicalaire stable. La première partie de ce travail consistait à développer une méthode d’analyse, facilement applicable en laboratoire d’analyse de contrôle sur site industriel pour la caractérisation de la pureté en SG1 dans des lots synthétisés. La méthode choisie a été développée par chromatographie liquide haute performance (HPLC). Pour ce faire, un étalon de SG1 a été préparé par purification de SG1 brut industriel en utilisant la technique séparative chromatographique de partage centrifuge (CPC). L’identification des impuretés suspectées majoritaires dans les lots de SG1 bruts a ensuite été réalisée par spectroscopie RMN ou par l’étude des fragments obtenus par spectrométrie de masse en tandem par ionisation electrospray. A l’aide de ces techniques, quinze impuretés majori- taires ont été identifiées. Des méthodes de quantification ont ensuite été développées pour douze de ces impuretés par diverses techniques analytiques chromatographiques : par HPLC-UV, HPLC-MS ou GC-MS ou par des techniques spectroscopiques Infra-Rouge ou encore par conductimétrie.