Conception et synthèse de molécules-modèles pour surfaces isolantes

par Adeline Pujol

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de André Gourdon.

Soutenue en 2012

à Toulouse 3 .

Le jury était composé de Blanca Martin-Vaca.

Les rapporteurs étaient André-Jean Attias, Henri Doucet.


  • Résumé

    La compréhension du comportement, à l'échelle atomique, de molécules sur des surfaces isolantes est un des pré-requis pour la mise au point de nanomachines moléculaires adressables électriquement. Or dans ces conditions, l'interaction entre les molécules organiques et la surface est extrêmement faible ce qui conduit à la diffusion à très grandes vitesses des espèces sur la surface, ainsi qu'à leur cristallisation. L'objectif de cette thèse a été de concevoir puis de synthétiser des systèmes modèles dont l'architecture moléculaire a été élaborée afin de maximiser l'interaction de ces molécules avec des surfaces isolantes comme le bromure de potassium ou le chlorure de sodium. Le comportement de ces molécules est ensuite étudié à l'aide de la microscopie à force atomique en mode non-contact. Ces molécules-modèles comprennent : (a) un cœur rigide de type aromatique ou polyaromatique, comme en particulier le triphénylène et le pentabenzocorannulène, composé pour lequel nous avons exploré plusieurs voies de synthèse originales; (b) des groupements d'ancrage destinés à augmenter l'interaction molécule-substrat et à réduire la diffusion des espèces sur la surface. Pour cela, ces groupements doivent interagir avec les charges partielles locales de la surface. Deux types de groupements d'ancrage ont été développés : d'une part, des fonctions chimiques ayant un fort moment polaire et d'autre part, des zwitterions. Ces groupements d'ancrage sont connectés à la plateforme aromatique par des chaînes alkyles. La relative flexibilité apportée au système par les chaînes alkyles, permet aux groupements d'ancrage de se positionner sur les sites préférentiels de la surface pour lesquels l'interaction molécule-substrat est maximisée.

  • Titre traduit

    Design and synthesis of molecules-models for insulating surfaces


  • Résumé

    The understanding of the behaviour, at atomic scale, of molecules on insulating surfaces is one of pre-requisites to devising molecular nanomachines with electrical addressing. But in these conditions, the interaction between organic molecules and surface is extremely weak, leading to the diffusion of species on surface at high speed and also to 3D clustering. The aim of this thesis has been to design and to synthesize molecules-models tuned to maximize their interaction with insulating surfaces like potassium bromide or sodium chloride. Then the behaviour of these molecules has been studied by non-contact atomic force microscopy. These molecules-models comprise: (a) a rigid aromatic or polyaromatic core like triphenylene and pentabenzocorannulene, compound for which several original synthetic strategies have been explored. (b) several anchoring groups used to increase the molecule - substrate interactions and to reduce the diffusion of species on surface. These groups are designed to interact with local partial charges of surface. Two types of anchoring groups have been developed: on the one hand, chemical functions with a strong polar moment and on the other hand, zwitterions. These anchoring groups are connected to the aromatic platform by alkyl chains. The relative flexibility brought to the system by alkyl chains, allows the anchoring groups to find the best sites on surface, the ones for which the molecule-substrate interaction is maximized.

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  • Détails : 1 vol. (182 p.)
  • Annexes : Références bibliogr. en fin de chapitres. Annexes

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  • Cote : 2012 TOU3 0324

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  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 2012TOU30324
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