Vers la libération contrôlée de Vanilline et le biocapteur d'Adénosine monophosphate en utilisant polymères à empreintes moléculaires

Towards controlled release of Vanillin and bio-sensing of Adenosine monophosphate using molecularly imprinted polymers

• Auteur / Autrice : Kinga Puzio
• Direction : Luigi A. Agrofoglio, Raphaël Delépée
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 19/12/2012
• Etablissement(s) : Orléans
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....)
• Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....)
• Jury : Président / Présidente : Philippe Morin
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Luigi A. Agrofoglio, Raphaël Delépée, Philippe Morin, Chahrazade El Amri, Dulce Papy-Garcia, Richard Vidal
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Chahrazade El Amri, Dulce Papy-Garcia

Mots clés

Mots clés contrôlés

Enzymes

Réseaux polymères

Effet retard

Adénosine

Vanilline

Mots clés libres

Polymères à empreintes moléculaires

Vanilline

Libération contrôlée

Enzyme artificiel

Analyse frontale

Molecularly imprinted polymers

Vanillin

Controlled release

Enzyme mimic

Frontal analysis

Résumé

Ce mémoire présente une exploration des polymères à empreintes moléculaires (MIP) comme outils d’une libération contrôlée de bioactifs olfactifs ou pour le criblage/préselection de composés à activité antivirales ou anti-tumorales sur le site actif d’une enzyme. La première partie est une étude de la complexation de la vanilline sur des billes polymériques sphériques en vue d’une libération contrôlée (pH, salinité, …). Ces études portent sur les caractéristiques de l'absorption et la libération de la molécule d'intérêt dans le milieu aqueux sur les microsphères fonctionnalisées fourni par Merck ESTAPOR® Microsphères. Nous avons ensuite synthétisé divers MIP de vanilline au format monolithique. Plusieurs stratégies d’impression ont été étudiées: non covalente, covalente et semi-covalente. La composition du MIP préparé dans chaque approche a été optimisée pour obtenir les meilleures propriétés et performances. L'affinité, la sélectivité et la capacité du MIP ont été déterminées. Les MIPs ont été évalués par extraction en phase solide (SPE) d'analogues structuraux de la vanilline dans des échantillons naturels (extrait de vanille, vin). La deuxième partie de ce mémoire concerne l’évaluation de MIPs de l’adénosine 5’-monophosphate (AMP) Le polymère a été préparé par une approche non-covalente et son efficacité de recapture a été caractérisée par analyse frontale (FA). L’analyse frontale est une technique qui permet de discriminer des interactions spécifiques des non spécifiques et de comprendre les mécanismes de liaison dans des cavités spécifiques.

This thesis report presents the exploration of molecularly imprinted polymers (MIP) for the application in controlled release and targeting antivirus and anticancer drugs. The first part of this study describes the imprinting of vanillin as a monolith. Several strategies were studied: non-covalent, covalent and semi-covalent. The composition of the MIP prepared in each approach was optimized to obtain the best properties and performance. The affinity, selectivity and capacity of MIP were determined. MIPs were evaluated in solid-phase extraction (SPE) of structural analogues in natural samples (vanilla extract, wine). We also present the study of the exploration of spherical beads as potential tools for the controlled release of vanillin. These studies concern the characteristics of uptake and release of the molecule of interest in the aqueous medium on functionalised microspheres supplied by Merck ESTAPOR Microspheres®. The second part of this thesis is devoted to studies on the evaluation of MIP of adenosine 5'-monophosphate (AMP). The polymer was prepared in non-covalent approach and efficiency of binding was characterised using frontal analysis (FA). FA is a useful technique that allows discriminate specific and nonspecific interactions and to understand the binding mechanisms in specific cavities.