Synthèse de nouveaux dérivés pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques à visée biologique
Auteur / Autrice : | Ibtissam Bassoude |
Direction : | Gérald Guillaumet, Mokhtar El Essassi |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 09/07/2012 |
Etablissement(s) : | Orléans en cotutelle avec Université Mohammed V-Agdal (Rabat, Maroc ; 1993-2014) |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Sciences et technologies (Orléans ; 2009-2012) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) |
Jury : | Président / Présidente : Mohamed Akssira |
Examinateurs / Examinatrices : Gérald Guillaumet, Mokhtar El Essassi, Mohamed Akssira, Youssef Kandri Rodi, Olivier Baudoin, Sabine Berteina-Raboin, Damien Prim, Mohammed Taha | |
Rapporteur / Rapporteuse : Youssef Kandri Rodi, Olivier Baudoin |
Résumé
Nos travaux de thèse portent sur la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse permettant l’accès de façon rapide et efficace à différents dérivés pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques diversement fonctionnalisés.La première partie de ce travail concerne l’étude et l’application de la condensation de la pyran-2-one avec les 5(3)-amino-3(5)-arylpyrazoles que ce soit par chauffage classique ou sous irradiation micro-onde. Par la suite, un nouveau procédé d’(hétéro)arylation pallado-catalysé direct régiosélectif a été mis à profit pour élaborer des pyrazolo[1,5-a]pyrimidines fonctionnalisées tant en position 3 que sur le méthyle situé sur le sommet 7 de la 5,7-diméthylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine.Le dernier volet de ce mémoire a été consacré à la préparation des entités pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniques substituées en position 7 par des motifs benzyliques et ce, via une procédure « one-pot », sous irradiation micro-onde, constituée d’une réaction d’arylation directe pallado-catalysée suivie d’une saponification-décarboxylation.