Thèse soutenue

Différentes stratégies d’auto-assemblage de dérivés diacétyléniques porteurs d’hétérocycles azotés aromatiques : application à la synthèse de matériaux
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Auteur / Autrice : Karim Fahsi
Direction : André Vioux
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie et Physicochimie des matériaux
Date : Soutenance le 06/12/2012
Etablissement(s) : Montpellier 2
Ecole(s) doctorale(s) : École Doctorale Sciences Chimiques Balard (Montpellier ; 2003-2014)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut Charles Gerhardt (Montpellier ; 2006-....)
Jury : Examinateurs / Examinatrices : André Vioux, Nicolas Mercier, Jean-Marc Planeix, Mihai Barboiu
Rapporteurs / Rapporteuses : Nicolas Mercier, Jean-Marc Planeix

Résumé

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Les polydiacétylènes sont des polymères π-conjugués, obtenus par polymérisation topochimique à l'état solide de motifs diacétyléniques, sous l'effet d'un stimulus thermique ou photochimique. Depuis leur découverte en 1969 par Wegner, les polydiacétylènes ont fait l'objet de nombreux travaux de recherche. Ces travaux ont consisté tout d'abord à élucider le mécanisme de polymérisation, puis à étudier les diverses propriétés photophysiques, optiques, et électroniques des polymères. Néanmoins, la plupart des diacétylènes étudiés ne possédaient pas de substituants susceptibles d'être modifiés chimiquement. Le premier chapitre de cette thèse décrit la synthèse de nouvelles molécules diacétyléniques symétriques comportant des groupements azoles, et l'étude de leur polymérisation à l'état solide. La modification de l'organisation des motifs diacétyléniques.par interaction avec des molécules capables de former des liaisons hydrogène, et l'incorporation de ces motifs dans des matériaux hybrides organiques-inorganiques de type,. MOF ont également été examinées.Dans le deuxième chapitre, nous nous sommes intéressés aux composés diacétyléniques dicationiques fonctionnalisés par des groupements triéthylammoniums, imidazoliums et benzimidazoliums. La synthèse de ces composés, leur caractérisation spectroscopique, et cristallographique, ainsi que l'étude de leur réactivité thermique et photochimique ont été réalisées.Dans le troisième chapitre, nous proposons une méthode directe de préparation de carbone dopé à l'azote par pyrolyse des molécules diacétyléniques neutres, ainsi que la synthèse de carbone mésoporeux en présence d'un sel métallique. Un autre aspect de ce chapitre est l'optimisation des teneurs en azote en utilisant comme précurseurs les composés diacétyléniques dicationiques, associés à des anions riches en azote, notamment l'anion dicyanamide [dca] et tricyanométhide [tcm].