Thèse soutenue

Stratégies pour l'accès rapide à des hétérocycles azotés à partir d'alcools propargyliques
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Auteur / Autrice : Eric Gayon
Direction : Jean-Marc CampagneEmmanuel Vrancken
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 30/11/2012
Etablissement(s) : Montpellier, Ecole nationale supérieure de chimie en cotutelle avec Ecole nationale supérieure de chimie (Montpellier)
Ecole(s) doctorale(s) : École Doctorale Sciences Chimiques Balard (Montpellier ; 2003-2014)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut Charles Gerhardt (Montpellier ; 2006-....)
Jury : Examinateurs / Examinatrices : Jean-Marc Campagne, Emmanuel Vrancken, Véronique Michelet, Thierry Constantieux, Ilan Marek, Léon Ghosez, Laurent Micouin
Rapporteurs / Rapporteuses : Véronique Michelet, Thierry Constantieux

Mots clés

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Résumé

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La partie principale de ce manuscrit traite du développement de nouvelles méthodologies utilisant la substitution propargylique catalysée par des sels de fer(III), pour la formation de divers hétérocycles azotés (∆4-isoxazolines, isoxazoles, cis-acylaziridines et pyrimidines). En premier lieu, de nouvelles synthèses monotopes de ∆4-isoxazolines et d'isoxazoles diversement substitués impliquant des réactions de cyclisation catalysées par diverses espèces carbophiles ([Au], [Pd], [I+]) ont été développées. La fragilité de la liaison N-O des ∆4-isoxazolines a pu être ensuite exploitée pour conduire à la formation de cis-acylaziridines. De nouvelles voies d'accès aux (Z)-β-énaminones et aux pyrimidines trisubstituées ont été également développées.