Synthèses et études de systèmes supramoléculaires photocommutables : récepteurs à ion et molécules entrelacées
Auteur / Autrice : | Aurélien Ducrot |
Direction : | Nathan McClenaghan |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance le 06/12/2012 |
Etablissement(s) : | Bordeaux 1 |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux) |
Jury : | Président / Présidente : Gilles Guichard |
Examinateurs / Examinatrices : Célia Bonnet, Jean-Pierre Desvergne | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Bernold Hasenknopf, Eléna Ishow |
Mots clés
Résumé
Des azobenzènes photochromiques ont été intégrés à des macrocycles synthétiques pour moduler photochimiquement la chélation de différents ions qui jouent un rôle essentiel dans les processus biologiques. La photocommutation de ces récepteurs a été étudiée (rendements quantiques, réversibilité, état photostationnaire) et les constantes de stabilité ont été déterminées. Le développement d’un récepteur biocompatible du Ca2+ (BAPTA) a permis de moduler la concentration de Ca2+ dans une solution aqueuse avec la lumière. Les molécules entrelacées sont également un sujet majeur dans le domaine de la chimie supramoléculaire. Une méthode de macrocyclisation photochimique, basée sur la dimérisation de l’anthracène, a été appliquée à des assemblages supramoléculaires dans le but de modifier leur topologie et de développer une nouvelle stratégie de photocaténation. En parallèle, un rotaxane a été réalisé en ajoutant des groupements encombrants sur les anthracènes par une réaction de Diels-Alder.