Synthèse de dérivés de polyphénols bioactifs pour l’étude de leurs interactions avec des protéines

Polyphenol derivatization and polyphenol-protein interactions by surface plasmon resonance

• Auteur / Autrice : Daniela Mélanie Delannoy
• Direction : Denis Deffieux, Stéphane Quideau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 02/07/2012
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
• Jury : Président / Présidente : Elisabeth Génot
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Carmelo Di Primo
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Catherine Renard, Jean -Pierre Monti

Mots clés

Mots clés contrôlés

Protéines

Polyphénols

Mots clés libres

Polyphenol

Protéines

Interactions spécifiques

Ellagitannins

Flavanols

Polyphenol

Proteins

Specific interactions

Ellagitannins

Flavanols

Résumé

Ce travaille de thèse concerne la synthèse de dérivés de polyphénols de type flavanol, ellagitannins C-glucosidique et procyanidine, modifiés avec un espaceur comportant une biotine terminale. Cette biotine terminale a permis d’immobiliser ces polyphénols modifiés sur des surfaces SPR, permettant ainsi l’étude d’interactions polyphénol-protéine en temps réel. Ainsi, la topoisomerase II alpha et l'actine fibrilaire ont montré une plus grande affinité pour les polyphenols de type ellagitannins que pour ceux de type flavanol. Nous avons également pu montrer que d’autres protéines (BSA, myoglobine, actine globulaire, streptavidine, collagen type I) n’avaient pas d’interaction avec les flavanols et les ellagitannins.

This work concerns the synthesis of derivatives of polyphenols of the type flavanol, C-glucosidic ellagitannin and procyanidin, which are modified to bear a spacer ending with a biotin unit. This biotin ending unit allowed to immobilize these modified polyphenols on to SPR surfaces, which allowed the study of polyphenol-protein interactions in real time. The proteins topoisomerase II alpha and fibrilar actin showed a higher affinity for the polyphenols of the type ellagitannins than for those of the type flavanol. It was also showed that other proteins (BSA, myoglobin, globular actin, streptavidin, collagen type I) did not interact with either the flavanols or the ellagitannins