Modulation des propriétés d'isomères de diSpirofluorène-indénofluorène pour des applications en diodes électroluminescentes organiques bleues

Tuning the properties of DiSpiro-Fluorene-IndenoFluorene isomers for blue organic light emitting diodes

• Auteur / Autrice : Damien Thirion
• Direction : Joëlle Rault-Berthelot
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2011
• Etablissement(s) : Rennes 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences de la matière (Rennes ; 1996-2016)
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université européenne de Bretagne (2007-2016)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Synthèse (chimie)

Composés aromatiques

Transfert de charge

Diodes électroluminescentes organiques

Isomères optiques

Synthèse organique

Résumé

Ce travail porte sur la synthèse et l'étude de molécules d'architecture 3π-2spiro, DiSpiroFluorène-IndénoFluorène (DSF-IF), de structures différentes. La finalité de ces composés est leur utilisation en tant que couche émissive de lumière bleue dans des diodes électroluminescentes organiques (OLED). Le premier chapitre bibliographique décrit tout d'abord le principe de fonctionnement des OLEDs et leurs différentes structures. Il se poursuit par la description de différentes approches d'ingénierie moléculaires visant à obtenir des molécules ambipolaires capables d'être utilisées dans des dispositifs monocouches. Le second chapitre concerne l'étude de deux familles d'isomères de DSF-IF obtenus au travers d'un seul et même intermédiaire de synthèse. La structure différente du corps indénofluorène, (1,2-b) ou (2,1-a), entraîne des propriétés différentes, en particuliers liées à des interactions π-π intramoléculaires dans les isomères de géométrie (2,1-a). Le troisième chapitre est consacré à la mise au point de DSF-IF fonctionnalisés par des groupements donneur et/ou accepteurs d'électrons. L'impact de l'ajout de groupements transporteurs de charges sur le corps DSF-IF est discuté et en particulier les phénomènes de transfert de charge intramoléculaires. Enfin, le dernier chapitre traite de l'étude de certaines molécules synthétisées précédemment en tant que couches émissives dans des OLEDs.

This work is focused on the synthesis and study of 3π-2spiro molecules, DiSpiroFluorene-IndenoFluorene (DSF-IF), having different structures. These compounds are aimed to be used as blue light emitting layer in OLED. The first chapter describes the working principles of OLEDs and their different structures. It focuses then on different approaches of molecular engineering towards ambipolar molecules that can be used in single layer devices. The second chapter is devoted to the study of two different families of DSF-IF isomers that are obtained through one and the same synthetic intermediate. The different structure of the indenofluorene backbone, (1,2-b) or (2,1-a), leads to different properties, mainly because of intramolecular π-π interactions. The third chapter is related to the development of functionalized DSF-IF with electron donor and/or acceptor groups. The impact of the electron donor or acceptor groups substituted on the DSF-IF are discussed, especially the intramolecular charge transfer phenomena. In the last part, some of these new molecules have been tested as emitting layers in OLEDs.