Thèse soutenue

Catalyse tandem pour la protection régiosélective de saccharides : vers l’élaboration de sulfoglycolipides mycobactériens
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Auteur / Autrice : Aurélie Lemétais
Direction : Jean-Marie Beau
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 25/11/2011
Etablissement(s) : Paris 11
Ecole(s) doctorale(s) : Ecole doctorale Chimie de Paris-Sud (Orsay, Essonne ; 2006-2015)
Partenaire(s) de recherche : Institut : Institut de chimie moléculaire et des matériaux d’Orsay (Orsay, Essonne ; 2006-....)
Jury : Président / Présidente : Damien Prim
Examinateurs / Examinatrices : Jean-Marie Beau, Damien Prim, Laurence Mulard, Jacques Prandi, Philippe Lesot, Yann Bourdreux
Rapporteurs / Rapporteuses : Laurence Mulard, Jacques Prandi

Résumé

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L’accès par voie chimique à des oligosaccharides nécessite souvent le recours à de nombreuses étapes de protection-déprotection. Au cours de ce projet de thèse, une méthodologie pour la protection régiosélective et orthogonale des fonctions alcool de disaccharides dérivant de la biomasse a tout d’abord été développée. Les glycopyranosides protégés ont été préparés par catalyse tandem au FeCl3∙6H2O en réalisant dans le même pot des réactions d’acétalation, d’éthérification réductrice, d’acétylation et/ou d’ouverture réductrice régiosélective d’acétals. Dans un second temps, une stratégie de synthèse flexible, rapide et performante pour accéder à des sulfoglycolipides diacylés et tétraacylés comportant un cœur tréhalose a été mise au point. Ces molécules sont produites par Mycobacterium tuberculosis, l’agent pathogène responsable de la tuberculose, et les sulfoglycolipides diacylés pourraient permettre l’élaboration d’un nouveau vaccin contre cette maladie. Des sulfoglycolipides diacylés et tétraacylés comportant des chaînes monométhylées chirales ont été obtenus. Les précurseurs des acides gras chiraux utilisés au cours de la synthèse ont été analysés par spectroscopie RMN du deutérium en abondance naturelle dans des cristaux liquides chiraux.