Thèse soutenue

Réactions de cycloisomerisation catalysées par les complexes des métaux de transition : synthèse de composés hétérocycles oxygénés et azotés
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Auteur / Autrice : Erica Benedetti
Direction : Louis FensterbankAndrea Penoni
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie Organique
Date : Soutenance en 2011
Etablissement(s) : Paris 6 en cotutelle avec Università degli Studi dell'Insubria, Como

Résumé

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Ces dernières années, le besoin de méthodes éco-compatibles pour la préparation d’une vaste gamme de produits chimiques requis par la société a poussé la recherche à développer de nouveaux procédés de synthèse qui soient plus efficaces et économiques. Afin de minimiser l'utilisation de matières premières et la production de déchets, une réaction chimique devrait procéder selon les principes d’économie d’atomes. Plus précisément, une séquence synthétique devrait idéalement avoir lieu avec un contrôle complet de la stéréochimie, de manière quantitative et sans formation de produits secondaires. Les réactions de cyclisation des systèmes polyinsaturés, catalysées par les métaux de transition, offrent une opportunité réelle d'atteindre les objectifs exposés ci-dessus. Dans cette thèse, quatre différentes classes de réactions de cyclisation, catalysées par les métaux de transition, ont été traitées: (1) les métathèses des dienes et des énynes, (2) les carbonylations de Pauson-Khand, (3) l’activation électrophile d'alcynes catalysée par l'iridium et (4) les cycloisomerizations d’allènes catalysées par l'or. Ces méthodologies, qui ont permis d'obtenir une haute complexité moléculaire en une seule étape de synthèse, ont été utilisées avec succès pour la formation de nombreux composés hétérocycliques oxygénés et azotés. Des études, qui décrivent la large applicabilité de ces réactions, sont publiées avec un rythme très rapide. Dans le futur, la découverte de nouvelles transformations catalysées par les métaux de transition continuera sûrement à occuper un rôle central dans la synthèse organique