Réaction en tandem par catalyse hétérogène

Tandem reactions using multi-task catalysts

• Auteur / Autrice : Luma Nassar Hardy
• Direction : Éric Fouquet, François-Xavier Felpin
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 26/09/2011
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
• Jury : Président / Présidente : Bernard Bennetau
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Jacques Lebreton
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Laurent El Kaïm, Emmanuel Gras

Mots clés

Mots clés contrôlés

Écologie chimique

Composés diazoïques

Heck, Réaction de

Mots clés libres

Reaction de Heck-Matsuda

Reaction de Heck

Sel de diazonium

One-pot

HRC strategy

Heck reaction

Heck-Matsuda reaction

Diazonium salt

One- pot

HRC strategy

Résumé

Le développement d’une chimie propre et donc durable est un des challenges majeurs du 21ème siècle dans les pays industrialisés. Étant au cœur de nombreuses découvertes dans divers domaines scientifiques allant de la physique à la médecine, les sciences chimiques doivent jouer un rôle central pour résoudre un certain nombre de problèmes environnementaux auxquels nous devons faire face. Mon travail de thèse s’inscrit dans cette problématique par le développement de méthodologies de synthèse faisant intervenir plusieurs transformations dans le même réacteur. Nous avons notamment développé des séquences réactionnelles appelées HRC (pour Heck-Reduction-Cyclization, en anglais) prenant appui sur le caractère multi-tâche d’un catalyseur à base de palladium. Ces travaux nous ont permis de préparer une grande variété d’hétérocyles ou composés fonctionnalisés parmi lesquels nous pouvons citer les oxindoles, les indanones, ou encore les naphthoxindoles. Ces travaux ont donné lieu pour le moment à quatre publications dans des journaux à comité de lecture.

The development of clean chemistry and therefore sustainable is one of the major challenges of the 21st century in industrialized countries. Being in the heart of many discoveries in various scientific fields ranging from physics to medicine, the chemical sciences must play a central role in solving a number of environmental problems we face. My thesis work is part of this problem through the development of synthetic methodologies involving several transformations in the same reactor. We have developed the reaction sequences called HRC (for Heck-Reduction-cyclization) building on the multi-task of a palladium catalyst. This work allowed us to prepare a variety of functionalized heterocycles or compounds from which we can cite the oxindole, the indanones, or the naphthoxindoles. This work has resulted for the time four publications in peer-reviewed journals.