Thèse soutenue

Réactions de fluoration de dérivés azotés insaturés en milieu superacide

FR  |  
EN
Auteur / Autrice : Fei Liu
Direction : Marie-Paule JouannetaudSébastien Thibaudeau
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique, minérale et industrielle
Date : Soutenance en 2010
Etablissement(s) : Poitiers

Mots clés

FR

Mots clés contrôlés

Résumé

FR  |  
EN

L'utilisation des milieux superacides modifiant la réactivité des substrats organiques permet d'effectuer de nouvelles réactions et d'accéder rapidement à des produits originaux difficilement accessibles par les méthodes classiques. Il est alors possible de réaliser de nombreuses transformations directes, notamment des réactions de fluoration originales. Ce travail est consacré à l'étude de la réactivité de dérivés azotés insaturés en milieu superacide HF/SbF5 et en particulier au développement de nouvelles méthodes de fluoration de ce type de composés. Basée sur la formation d'intermédiaires dicationiques superélectrophiles, une nouvelle réaction d'hydrofluoration a été développée. L'utilisation de l'activation superélectrophile en milieu superacide a également permis la synthèse originale de sulfonamides cycliques et/ou fluorés. Après identification d'intermédiaires réactionnels polycationiques par analyse RMN in situ, une nouvelle méthode de synthèse de dérivés azotés gem-chlorofluorés et gem-difluorés a finalement été élaborée.