Métabolisme secondaire d’invertébrés marins : empreintes chimiques, caractérisation structurale et biosynthèse

Secondary metabolism of marine invertebrates : chemical fingerprint, structural characterization and biosynthesis

• Auteur / Autrice : Delphine Bry
• Direction : Bernard Banaigs
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2010
• Etablissement(s) : Perpignan
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Énergie environnement (Perpignan ; 1999-....)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Biodiversité

Méditerranée (mer)

Biodiversité

Biosynthèse

Éponges

Ascidies

Résumé

Ce travail a été réalisé dans le cadre du programme de recherche ECIMAR. Nous avons évalué le potentiel que représente la biodiversité marine en Méditerranée en terme de chimiodiversité, et cherché à mieux comprendre comment s’exprime et varie cette diversité chimique, en nous focalisant sur les ascidies et sur une éponge. Les profils métaboliques d’une cinquantaine d’ascidies ont été enregistrés. Leur comparaison a clairement mis en évidence une plus grande diversité chimique pour les ascidies coloniales que pour les ascidies solitaires. Les cartes d’identité chimique de deux espèces d’ascidies du genre Cystodytes et de l’éponge Dysidea avara ont été établies. L’étude de C. Solitus, a permis l’isolement et la caractérisation de deux dérivés de la staurosporine, famille chimique nouvelle dans le genre. De C. Dellechiajei, nous avons isolé et caractérisé trois nouvelles pyridoacridines. Nous avons également mis en évidence la présence d’un composé quinolinonique dont la structure n’a pu être entièrement établie. L’éponge D. Avara contient des terpènes et a été choisie comme espèce modèle pour l’étude de la fluctuation de l’expression des métabolites secondaires en fonction de divers facteurs biotiques et abiotiques. Enfin, nous avons proposé une nouvelle hypothèse de biosynthèse pour les composés de la famille des pyridoacridines. C. Dellechiajei, ascidie riche en pyridoacridines, a été choisie comme modèle d’étude pour la mise en place d’un nouveau protocole afin de valider notre hypothèse de biosynthèse en extrait acellulaire.

This work was performed within the ECIMAR research program. We have evaluated the potential of marine biodiversity in the Mediterranean Sea in terms of chemodiversity and tried to better understand how this chemical diversity is expressed and varies, by focusing on ascidians and a sponge. The metabolic profiles of fifty ascidians were recorded. Their comparison has clearly shown a greater chemical diversity for colonial ascidians than solitary ones. Chemical identity cards of two ascidian species of the genus Cystodytes and of the sponge Dysidea avara were established. The study of C. Solitus, allowed the isolation and characterization of two staurosporine derivatives belonging to a chemical family reported for the first time in this genus. From C. Dellechiajei, we have isolated and characterized three new pyridoacridines. We have also demonstrated the presence of a quinolinonic compound, not fully characterized for now. The sponge D. Avara contains terpenes and was selected as a model species for studying the fluctuation of the secondary metabolites expression according to various biotic and abiotic factors. Finally, we have proposed a new biosynthetic pathway for pyridoacridine alkaloids. In order to validate our hypothesis we have developed a new method based on cell-free extracts on the model study C. Dellechiajei, which is well-known for containing a whole variety of pyridoacridines.