Reactivity of enaminoesters : synthesis of functionnalized 4-amino-2(5H)-furanones

Réactivité d'énaminoesters : synthèse de 4-amino-2(5H)-furanones fonctionnalisées

• Auteur / Autrice : Valérie Toum
• Direction : Gérard Lhommet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2010
• Etablissement(s) : Paris 6

Mots clés

Mots clés contrôlés

Énamines

Pipéridine

Synthèse (chimie)

Alcaloïdes

Résumé

Les pipéridines sont des structures présentes dans de nombreux alcaloïdes à intérêt biologique. Dans ce contexte, nous avons étudié la réaction d’aza-annélation d’énaminoesters, ce qui nous a permis d’obtenir des dérivés de type pipéridines mono- et bicycliques polyfonctionnelles. Les résultats de la réaction d’aza-annélation d’énaminoesters bromés nous a permis de mettre au point une synthèse efficace de 4-amino-2(5H)-furanones, ou tétronamides, intermédiaires importants dans la synthèse de nombreux produits naturels. Une étude mécanistique a été réalisée et différents intermédiaires ont été mis en évidence. La réactivité des tétronamides a été étudiée et nous conduit à réaliser une approche de la synthèse totale de la Basidaline, un antibiotique présentant une activité antibactérienne et antitumorale contre une forme de leucémie de la souris.