Nouvelles perspectives pour la formation de liaisons carbone-carbone et carbone-oxigène : vers des réactions à économie d'atomes et d'étapes catalysées par des complexes de ruthénium

Novel perspectives for the formation of carbon-carbon and carbon-oxigen bonds : towards atom and step economy reactions catalyzed by ruthenium complexes

• Auteur / Autrice : Marc-Olivier Simon
• Direction : Sylvain Darses
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2010
• Etablissement(s) : Paris 6

Mots clés

Mots clés contrôlés

Catalyse

Ruthénium -- Composés

Liaisons carbone-carbone

Résumé

Ce manuscrit présente l’utilisation d’un système catalytique composé d'un précurseur de ruthénium(II) ou (III) et d’un réducteur associés à un ligand pour le développement de réactions de formation de liaisons C-C et C-O économiques en atomes. Plus particulièrement, la flexibilité de ce système catalytique au niveau du ligand permet d’adapter les propriétés électroniques et stériques du catalyseur et de développer de nouvelles réactivités. Ainsi, les réactions d’hydroarylation et d’hydroalcénylation d’alcènes ont pu être réalisées, de même que le couplage direct de deux alcènes et la formation d’esters à partir d’aldéhydes par réaction de Tishchenko. De plus, l’utilisation d’un accepteur d’hydrures a permis la mise au point de processus tandem par des séquences déshydrogénation/formation de liaisons C-C et C-O. Dans ces conditions, nous avons pu mettre au point la fonctionnalisation d’arylalkylméthanol par réaction tandem oxydation/hydroarylation, ainsi que la formation d’esters et de lactones à partir d’alcools et de diols. La formation de polyesters par une approche originale à partir de diols a également été étudiée, montrant la grande adaptabilité de ce système catalytique.