Relations structure-activité d'isolats de matières premières aromatiques : huile essentielle de bois de santal et absolue de bourgeon de cassis

Structure-activity relationship of aromatic raw material components : sandalwood essential oil and blackcurrant bud absolute

• Auteur / Autrice : Céline Delasalle
• Direction : Uwe Meierhenrich
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2010
• Etablissement(s) : Nice
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences fondamentales et appliquées (Nice ; 2000-....)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Antibactériens

Cassis

Essence de santal

Mots clés libres

Bêta-santalol

Bêta-photosantalol

Polysantol analogue

Résumé

L’huile essentielle de santal est un ingrédient incontournable de la palette des parfumeurs. Son coût croissant a stimulé un certain nombre de travaux de synthèse des santalols, les principaux constituants odorants de l’huile essentielle, ainsi que de nombreux analogues structuraux pour apporter des éléments de réflexion sur les relations structure-odeur (SOR) des composés à odeur de bois de santal. Dans ce contexte, nous avons préparé de nouveaux analogues du β-santalol qui ont été évalués par GC/O. Ces résultats ont également été soumis à des calculs théoriques afin de compléter les olfactophores existants. Parallèlement, nous avons préparé un analogue du Polysantol® par hémisynthèse à partir du trans-α-nécrodol. L’absolue de bourgeon de cassis est apparue récemment en parfumerie. Même si sa composition chimique a été étudiée, ses activités biologiques n’ont en revanche fait l’objet d’aucune publication. Par conséquent, nous avons testé l’activité de son composé majoritaire, l’acide hardwickiique, un acide diterpénique. Quelques analogues de ce composé, synthétisés ou isolés de l’absolue, ont également été étudiés et montrent principalement des activités sur des bactéries à Gram positif.

Sandalwood essential oil is an inescapable raw material used in perfumery. Its increasing cost has stimulated numerous works on santalols synthesis (the most characteristic component of the essential oil) and analogues in order to expand the knowledge of sandalwood structure-odor relationship (SOR). In this field, we prepared new β-santalol analogues which were evaluated by GC-O and integrated in sandalwood olfactophore model on order to complete current SOR data. In the same way, we prepared a Polysantol® analogue by hemisynthesis of natural trans--necrodol. Blackcurrant absolute appeared recently in perfumery. Even if its molecular composition is well known, its biological activity has never been investigated. As a consequence, we tested its major component, hardwickiic acid, a diterpenic acid. Some natural and synthesized analogues of this compound were also tested which are efficient on Gram positive bacteria.