Application des processus de métathèse à la synthèse de produits naturels marins

Application of the metathesis reaction to the synthesis of marine natural products

• Auteur / Autrice : Fanny Cros
• Direction : Olivier Piva
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 09/07/2010
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale de Chimie (Lyon ; 1995-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (Villeurbanne, Rhône)
• Jury : Président / Présidente : Peter Goekjian
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Corinne Aubert, Alexandre Alexakis

Mots clés

Mots clés contrôlés

Produits naturels

Molécules

Biochimie marine

Thiazoles

Métathèse (chimie)

Mots clés libres

Réaction de métathèse croisée

Réaction de métathèse cyclisante

Réaction tandem

Produits naturels marins

Thiocyanatines

Largazole

Rugulactone

Cross metathesis

Ring clossing metathesis

Tandem reaction

Marine natural products

Thiocyanatins

Largazole

Rugulactone

Résumé

La réaction de métathèse a connu un essor considérable au cours de ces dernières années et le prix Nobel décerné aux chimistes Yves Chauvin, Robert H. Grubbs et Richard R.Schrock est venu récompenser ce travail. Cette réaction a été impliquée pour la synthèse de molécules naturelles d’origine marine. Les thiocyanatines A et B isolées en 2001 ont été ainsi préparées en utilisant la réaction de métathèse croisée. Il s’agit du premier exemple de métathèse en présence de groupements thiocyanates. De plus, ces deux synthèses utilisent la technologie micro-ondes. Le largazole, isolé en 2008, est une cible synthétique très important du fait de son activité anticancéreuse. Ce manuscrit retrace la synthèse d’une partie de cette molécule mais également une étude méthodologique pour la formation de motifs thiazoles par micro-ondes. Enfin, la rugulactone, isolée en 2009, a été préparée selon une stratégie tandem de métathèse cyclisante / métathèse croisée et cette dernière a été appliquée à la synthèse d’analogues.

The metathesis realized an important development during the last few years and the Nobelprize given to the chemists Yves Chauvin, Robert H. Grubbs et Richard R. Schrock came toreward this work. This reaction has been involved for the synthesis of natural molecules of marine origin. Thiocyanatines A and B, isolated in 2001, have been so prepared by using the reaction of cross metathesis. This is the first example of metathesis with the presence ofthiocyanates groups. Moreover, these two syntheses are using the microwave technology. Largazole, isolated in 2008, is a very important synthetic target because of its anticancerous activity. This manuscript is explaining the synthesis of one part of this molecule but it also provides a methodological study for the formation of thiazoles motives by microwave. Then,Rugulactone, isolated in 2009, has been prepared with a tandem strategy of ring clossing metathesis / cross metathesis and this one has been applied to the synthetis of analogues.