Thèse soutenue

Application des processus de métathèse à la synthèse de produits naturels marins

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Auteur / Autrice : Fanny Cros
Direction : Olivier Piva
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 09/07/2010
Etablissement(s) : Lyon 1
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale de Chimie (Lyon ; 2004-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires - UMR 5246 (Villeurbanne, Rhône)
Jury : Président / Présidente : Peter Goekjian
Rapporteurs / Rapporteuses : Corinne Aubert, Alexandre Alexakis

Résumé

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La réaction de métathèse a connu un essor considérable au cours de ces dernières années et le prix Nobel décerné aux chimistes Yves Chauvin, Robert H. Grubbs et Richard R.Schrock est venu récompenser ce travail. Cette réaction a été impliquée pour la synthèse de molécules naturelles d’origine marine. Les thiocyanatines A et B isolées en 2001 ont été ainsi préparées en utilisant la réaction de métathèse croisée. Il s’agit du premier exemple de métathèse en présence de groupements thiocyanates. De plus, ces deux synthèses utilisent la technologie micro-ondes. Le largazole, isolé en 2008, est une cible synthétique très important du fait de son activité anticancéreuse. Ce manuscrit retrace la synthèse d’une partie de cette molécule mais également une étude méthodologique pour la formation de motifs thiazoles par micro-ondes. Enfin, la rugulactone, isolée en 2009, a été préparée selon une stratégie tandem de métathèse cyclisante / métathèse croisée et cette dernière a été appliquée à la synthèse d’analogues.