Synthèse d'oxazolidines et de pyrrolidines trifluorométhylées chirales : applications en synthèse asymétrique

par Hodney Lubin

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Thierry Brigaud.

Le jury était composé de Thierry Brigaud, Catherine Puchot, Jacques Augé.

Les rapporteurs étaient Dominique Cahard, Emmanuel Magnier.


  • Résumé

    L'oxazolidine trifluorométhylée (trans-Fox) dérivée du (R)-phénylglycinol a été préparée sous forme diastéréoisomériquement pure par résolution dynamique induite par la cristallisation d'un mélange d'oxazolidines cis et trans.La trans-Fox a été utilisée avec succès comme auxiliaire chiral pour des réactions d'hydroxylation par l'oxygène moléculaire et de fluoration électrophile d'énolates d'amide ainsi qu'en réarrangement sigmatropique [2,3] d'amines allyliques. Après clivage, des composés énantiomériquement purs d'une grande importance synthétique sont obtenus.Une voie d'accès à des pyrrolydines trifluorométhylées chirales a été mise au point à partir de la trans-Fox. La trans 2-phenyl-5-trifluoromethylpyrrolidine a été utilisée comme auxiliaire chiral pour des réactions d'alkylation asymétriques.

  • Titre traduit

    Synthesis of chiral trifluoromethylated oxazolidines and pyrrolidines : applications in asymmetric synthesis.


  • Résumé

    The trifluoromethylated oxazolidine (trans-Fox) derived from (R)-phenylglycinol was prepared as a single diastereoisomer by a cristallisation induced dynamic resolution of a mixture of cis and trans oxazolidines.The trans-Fox was used with success as a chiral auxiliary for hydroxylation by oxygen and electrophilic fluorination of amide enolates reactions and [2,3] sigmatropic rearrangements of allylic amines. After deprotection, very synthetically useful enantiomerically pure compounds were obtained.An acces to chiral trifluoromethylated pyrrolidines was developped starting from trans-Fox. The trans 2-phenyl-5-trifluoromethylpyrrolidine was used as a chiral auxiliary for asymmetric alkylation reactions.

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Cette thèse a donné lieu à une publication en 2010 par Université de Cergy-Pontoise à Cergy

Synthèse d'oxazolidines et de pyrrolidines trifluorométhylées chirales : applications en synthèse asymétrique


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Informations

  • Sous le titre : Synthèse d'oxazolidines et de pyrrolidines trifluorométhylées chirales : applications en synthèse asymétrique
  • Détails : 1 vol. (294 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p.289-294.
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