Synthèses de nouvelles monocouches auto-assemblées à partir d’organosilanes fonctionnels capables d’auto-association par liaisons hydrogène

Synthesis of new self-assembled monolayers with functional organosilanes capable of auto-association by H-bonds

• Auteur / Autrice : Michael Ramin
• Direction : Bernard Bennetau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 15/12/2010
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
• Jury : Président / Présidente : Étienne Duguet
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Luc Vellutini, Thierry Buffeteau, Jean-Luc Pellequer
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Jean-Olivier Durand, Eliane Souteyrand

Mots clés

Mots clés contrôlés

Nanoparticules

Liaisons hydrogène

Silicium -- Composés organiques

Mots clés libres

Agents de couplage siliciés

Monocouches auto-assemblées (SAMs)

Liaisons hydrogène

Afm

Pm-irras

Xps

Nanoparticules

Protéine A

Silylated coupling agent

Self-assembled monolayers (SAMs),

Hydrogen bond

Afm

Pm- irras

Xps

Nanoparticles

Protein A

Résumé

Il existe une très forte demande en biocapteurs pour la détection d’agents pathogènes dans le domaine environnemental et médical. Dans ce contexte, le contrôle de l’état de surface des biocapteurs joue un rôle crucial. Les monocouches auto-assemblées (Self-Assembled Monolayers, SAMs) permettent de fonctionnaliser de manière homogène et reproductible ces surfaces. Ces SAMs sont généralement obtenues à partir d’agents de couplage siliciés à longue chaîne alkyle. Mais, ces composés sont souvent difficiles à synthétiser et à purifier en raison de leurs faibles solubilités dans les solvants organiques. C’est pour cela que nous avons proposé d’introduire une fonction polaire (amide ou urée) au sein de ces films. Ces fonctions permettent également un auto-assemblage des molécules sur le substrat au moyen de liaisons hydrogène entre les molécules. Les nouvelles monocouches fonctionnelles ont été caractérisées entre autres par spectroscopie infrarouge de réflexion-absorption par modulation de polarisation (PM-IRRAS) ce qui a permis d’identifier les différents groupes moléculaires. Ces monocouches ont aussi montré leurs capacités à immobiliser une molécule biologique (Protéine A).

There is an increasing demand for biosensors to detect pathogens in environmental and medical fields. In this context, the control of the surface properties plays an important role. Self-Assembled Monolayers (SAMs) allow to functionalize these surfaces homogeneously and reproducible. SAMs on silicon based surfaces are usually obtained from silylated coupling agents with long alkyl chain. However, these compounds are often difficult to purify owing to their low solubility in organic solvents. That’s why we proposed to introduce a polar function (amide or urea) in the molecular structure. These precursors were also capable of association by H-bonds and offer possibilities to control the organic assembly on the surfaces. The new functional monolayers were characterized by Polarization Modulation Infrared Reflection Adsorption Spectroscopy (PM-IRRAS) and others techniques such as XPS and contact angle in order to identify the different molecular groups on the surface. These functionalized monolayers have also shown their ability to immobilize biomolecules (Protein A).