Synthèses de 3,4-dihydropyrimidines, d’oxadiazoles et de polyamines sur phase liquide ionique

Synthesis of 3,4-dihydropyrimidines, oxadiazoles and polyamines on ionic liquid support

• Auteur / Autrice : Laetitia Duchet
• Direction : Jean-Pierre Bazureau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2009
• Etablissement(s) : Rennes 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences de la matière (Rennes ; 1996-2016)
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université européenne de Bretagne (2007-2016)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Micro-ondes

Polyamines

Chimie organique

Liquides ioniques

Résumé

Ce mémoire traite de l’utilisation des liquides ioniques en tant que supports Ce concept relativement récent a été appliqué avec succès aux synthèses multicomposantes. Ainsi une petite chimiothèque de 3,4-dihydropyrimidines, d’oxadiazoles et de polyamines diversement substituées a pu être synthétisée. De par leurs propriétés physico-chimiques spécifiques, l’utilisation des liquides ioniques en tant que support de réaction permet de faciliter les purifications des produits que l’on récupère par simple lavage avec des solvants ou par flash-filtration. De plus, chaque étape réactionnelle peut être suivie par les méthodes « classiques » d’analyses utilisées en chimie organique. Après une brève présentation générale et un chapitre sur les liquides ioniques en tant que support de synthèse, le second chapitre présente les phénomènes d’activation sous irradiation par les micro-ondes et les différentes sources de micro-ondes. Les chapitres 3, 4 et 5 décrivent la synthèse de molécules supportées sur phase liquide ionique. Le chapitre 3 s’attache à la synthèse de 3,4-dihydropyrimidines, le chapitre 4 s’intéresse à la synthèse d’oxadiazoles et le chapitre 5 se focalise sur une nouvelle synthèse itérative de polyamines.

This work was focused on the use of ionic liquid as support. This new concept has been successfully applied to the development of multicomponent synthesis. Thus, a small library of 3,4-dihydropyrimidines, oxadiazoles and polyamines has been synthesized. Owing to their specific and particular physicochemical properties, ionic liquids have been used efficiently as reaction supports. According to this methodology, the purification steps are quite simple by solvent washings with appropriate solvent or by flash-filtration on gel and, the quality of ionic liquid phase bound product is easily evaluated by classical spectroscopic methods at each reaction step. This kind of support has been also used in multi-step synthesis, leading to new 3,4-dihydropyrimidines functionalized by various heterocycles. After a general presentation and an introduction chapter on ionic liquid as a support, the second chapter presents microwave irradiation and the various sources of microwaves. Chapters 3, 4 and 5 describe the synthesis of molecules supported on ionic liquid phase. Successively, chapter 3 explains the synthesis of 3,4-dihydropyrimidines, chapter 4 is focused on the oxadiazole synthesis and chapter 5 presents a novel iterative polyamines synthesis.