Thèse soutenue

Nouvelle méthode de préparation de chitooligosaccharides possédant une structure et une architecture contrôlées
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Auteur / Autrice : Astrid Pernet-Poil-Chevrier
Direction : Alain Domard
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2009
Etablissement(s) : Lyon 1
Ecole(s) doctorale(s) : Ecole Doctorale Matériaux de Lyon (Villeurbanne)
Jury : Président / Présidente : Paul Boullanger
Examinateurs / Examinatrices : Stéphane Trombotto, Nadine Barroca
Rapporteurs / Rapporteuses : Sébastien Fort, Yves Queneau

Résumé

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La bioactivité des chitooligosaccharides semble dépendre des degrés de Nacétylation et de polymérisation ainsi que de la distribution des unités répétitives D-glucosamine et N-acétyl-D-glucosamine. Afin de préparer des structures parfaitement définies, nous avons développé une nouvelle méthode basée sur la synthèse chimique totale d’oligosaccharides pouvant être décrite en trois étapes :1- préparation de quatre monosaccharides jouant le rôle de donneurs et accepteurs de GlcN et GlcNAc2- formation des oligosaccharides protégés suite à la réaction de couplage d’un donneur de GlcN/GlcNAc avec un accepteur de GlcN/GlcNAc3- suppression des groupes protecteurs permettant l’obtention des chitooligosaccharides cibles. Un avantage important de cette stratégie vient de sa convergence. Ainsi, chaque structure protégée de chitooligosaccharide peut être convertie en un nouveau donneur ou accepteur de glycosyle par modification chimique, conduisant ensuite aux chitooligosaccharides de plus haut DP.