Isolation and characterization of biologically active saponins from chlorophytum species

• Auteur / Autrice : Debabrata Acharya
• Direction : Marie-Aleth Lacaille-Dubois
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Pharmacie. Pharmacognosie
• Date : Soutenance en 2009
• Etablissement(s) : Dijon

Mots clés

Mots clés contrôlés

Saponines

Liliacées

Résumé

Saponines (triterpènes ou un stéroïde) constituent un groupe important de composés naturels présents dans les aliments ou les plantes médicinales et possédant un large spectre d'activités biologiques et pharmacologiques tels que le cancer, les activités connexes, immunostimulants, immunoadjuvant, antihepatotoxic, hypoglycémique et antifongiques activités. Ce travail de thèse est confiée à l'isolement et la caractérisation des saponines stéroïdes à partir de deux espèces végétales, Chlorophytum borivilianum et C. Orchidastrum (Liliaceae). L'isolement a été réalisé plusieurs techniques chromatographiques sur colonne (VLC, FLASH, MPLC) et leurs structures ont éte�� établies principalement par des techniques spectrocopiques R RMN 1D et 2D à 600 MHz (COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC) et la spectrométrie de masse. Quatorze nouvelles saponines et cinq connues de type furostane et spirostane ont été caractérisées dans cette étude. Les aglycones sont (3 , 5 , 22R, 25R)-furostane-3 ,22,26-triol, tigogénine, Δ25 tigogénine-27, le néo-tigogénine, gitogenine, Δ25-27 gitogenine et néo-gitogenine. Les chaînes d'oligosaccharides contiennent des unités de 4 à 9 sucres. Ces composés ont montré une activité cytotoxique modérée sur deux lignes de cellules cancéreuses coliques humaines (HCT 116 et HT-29) en utilisant le test de cytotoxicité au MTT. Ils ont également montré une activité insecticide modérée lors du test bologique contre la noctuelle du coton Helicoverpa armigera.

Saponins (triterpene or steroid glycosides) constitute an important group of natural compounds present in food or medicinal plants possessing a broad spectrum of biological and pharmacological activities such as cancer-related activity, immunostimulating, immunoadjuvant, antihepatotoxic, hypoglycemic and antifungal activities. This thesis work is entrusted to the isolation and characterization of steroid saponins from two plant species, Chlorophytum borivilianum and C. Orchidastrum (Liliaceae). The isolation was achieved by several column chromatographic techniques (VLC, FLASH, MPLC) and their structures were established mainly by 600 MHz 1D and 2D NMR spectroscopic techniques (COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC) and mass spectrometry. Fourteen new and five known saponins of furostane- and spirostane-type were characterized in this study. The aglycones are (3,5,22R,25R)-furostane-3,22,26-triol, tigogenin, ∆25-27 tigogenin, neo-tigogenin, gitogenin, ∆25-27 gitogenin and neo-gitogenin. The oligosaccharide chains contain 4 to 9 sugar units. These compounds showed moderate cytotoxic activity when tested against two human colon cancer cell lines (HCT 116 and HT-29) by using the MTT cytotoxicity assay. They also showed moderate insecticidal activity when tested against cotton bollworm Helicoverpa armigera.