Thèse soutenue

Etude de la synthèse et de la réactivité de nouveaux acides et esters boroniques en séries imidazole, thiazole et oxazole

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Auteur / Autrice : Nicolas Primas
Direction : Sylvain Rault
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Biomolécules, pharmacologie, thérapeutique
Date : Soutenance en 2009
Etablissement(s) : Caen

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Le travail décrit dans ce mémoire de thèse concerne la synthèse et l’étude de la réactivité d’acides et d’esters boroniques en série imidazole, thiazole et oxazole. La première partie est consacrée à un rappel sur les voies d’accès aux dérivés organoborés et leur réactivité en synthèse organique puis à une étude bibliographique des différentes méthodes de synthèse d’acides et d’esters boroniques d’hétérocycles à cinq chaînons. Nous envisagerons également les propriétés biologiques de ces composés ainsi que leurs applications thérapeutique. Des notions de toxicité et d’écotoxicité des dérivés du bore sont également abordées. La seconde partie met en lumière les travaux personnels concernant la synthèse d’acides et d’esters imidazol-5-yl, thiazol-5-yl et oxazol-5-ylboroniques via des réactions de lithiation. L’étude de ces dérivés dans les couplages métallo-catalysés notamment, conduit a synthétiser des 5-(het)aryl-imidazoles, -thiazoles et -oxazoles. Ce document inclut les 4 publications qui ont été réalisées dans le cadre de ces travaux et une partie expérimentale décrit les modes opératoires et les caractéristiques physico-chimiques des composés qui ne sont pas encore publiés. Enfin, plus de 260 références bibliographiques replacent cette étude tant dans son contexte chimique que biologique.