Hydrogen-bonded supramolecular materials for organic photovoltaic applications

• Auteur / Autrice : Cheng-Che Chu
• Direction : Dario Bassani, Lionel Hirsch
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 10/11/2009
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Jury : Président / Présidente : Thierry Toupance
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Jean-Pierre Travers
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : René A. J. Janssen, Kathleen Moineau-Chane Ching
• DOI : 10.70675/f56eaa25z805ez40ffza673z8adbfd753495

Mots clés

Mots clés contrôlés

Photochimie organique

Liaisons hydrogène

Photopiles

Mots clés libres

Chimie supramoléculaire

Dispositifs photovoltaïques

Liaison hydrogène complémentaire

Cellules solaires organiques

Auto-assemblées

Reconnaissance moléculaire

Fullerène

Oligothiophéne

Supramolecular chemistry

Photovoltaic devices

Complementray hydrogen bonding

Organic plastic solar cell

Self-assembly

Molecular recognition

Fullerene

Oligothiophene

Résumé

Dans ce manuscrit est décrite l'utilisation d'interactions supramoléculaires pour diriger l'auto-assemblage de composés donneurs et accepteurs d'électrons au sein de dispositifs photovoltaïques organiques. Dans ce but, des matériaux de type oligo-3-hexylthiophène et fullerène ont été fonctionnalisés avec des groupements de reconnaissance complémentaires mélamine – acide barbiturique. La présence de élements solubilisants confère à ces composés une bonne mise en oeuvre permettant la fabrication de dispositifs photovoltaïques à hétérojonction volumique. L'effet de la composition et du post-traitement de la couche active sur la performance de ces dispositifs ont été explorés. Les études de mobilité de charge et des mécanismes de recombinaison au sein de ces matériaux indiquent que l'équilibre entre auto-association et séparation de phases est crucial pour l'efficacité en conversion photovoltaïque.

This research aims to elucidate the use of supramolecular interaction to guide the formation of well-defined nanoscale self-assembled architecture in photovoltaic solar cells as a means to improve device efficiency. Complementary molecular recognition sites based on melamine and barbituric acid were used to obtain functionalized fullerene and oligothiophene materials with superior processibility thanks to the presence of specific solubilizing groups. The efficiency of solid-state devices fabricated using the bulk heterojunction design was studied with respect to device morphology and composition. Experiments on recombination mechanism and field effect mobilities suggest that the balance between hydrogen-bonding interactions induce self-assembly and p-p interactions to promote phase segregation is crucial to the micro-structure of the active layer. The investigated of the relationship between the oligothiophene chain size and various complementary hydrogen-bonding motifs is envisaged.