Thèse soutenue

Fonctionnalisation de calix[4]arènes par des chélateurs du fer et/ou une matrice inorganique : études et applications

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Auteur / Autrice : Pascal Rouge
Direction : Pascal Sonnet
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences. Chimie fine. Chimie thérapeutique
Date : Soutenance en 2009
Etablissement(s) : Amiens

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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L’objectif de ce travail de thèse est d’obtenir de nouveaux matériaux hybrides organique-inorganique en vue d’une application en analyse (dosage du fer). Il s’intègre dans le cadre d’un projet régional multidisciplinaire réalisé en collaboration avec deux autres équipes de l’UPJV : l’équipe MESO du LG et une équipe du LRCS. Nous avons choisi de greffer des ligands du fer(III) connus sur un macrocycle de type calix[4]arène pour la partie organique, et une silice mésoporeuse (SBA-15) pour la partie inorganique. L’intérêt du contrôle conformationnel du calix[4]arène est double : pré-organisation des ligands autour du métal, fixation sur la silice. Une stratégie convergente nous a permis d’obtenir des calix[4]arènes portant des motifs chélateurs (ICL670A, catéchols) immobilisés en conformation cône, ou 1,3-alternée selon le degré de substitution. Les études préliminaires concernant la préparation ainsi que l’application des matériaux hybrides pour la conception de nouvelles électrodes sélectives du fer sont très prometteurs. De plus, les premiers résultats biologiques obtenus par l’équipe INSERM U522 de l’Université de Rennes 1, partenaire du projet, ont mis en évidence que certains de ces calix[4]arènes possèdent une activité antiproliférative intéressante (IC50 = 6 µM) ce qui permet d’envisager d’autres fonctionnalisation afin d’optimiser cette activité biologique.