Thèse soutenue

Synthèse de dendrimères poly(amino)esters

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Auteur / Autrice : Camille Bouillon
Direction : Ling Peng
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2009
Etablissement(s) : Aix-Marseille 2
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université d'Aix-Marseille II. Faculté des sciences - Centre Interdisciplinaire de Nanoscience de Marseille (CINAM)

Résumé

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Les dendrimères représentent une nouvelle classe de composés organiques utilisés dans de nombreux domaines d’application tels que la médecine, et notamment, grâce à leur architecture sphérique parfaitement ordonnée, définie et hyperbranchée. Sur la base de nos récents résultats très prometteurs avec les dendrimères PAMAM pour le transfert de siARN et d’ADN, et afin d’améliorer l’efficacité et la biocompatibilité de ces vecteurs non viraux, nous avons développé des dendrimères biodégradables susceptibles d’être dégradés in vivo par hydrolyse enzymatique ou par variation de pH. Pour la synthèse de cette nouvelle famille de dendrimères poly(amino)esters, nous avons envisagé deux stratégies de synthèses : l’une reposant sur la croissance du dendrimère via la formation de la liaison par addition de Michael, et l’autre reposant sur la construction du dendrimère via la formation de la liaison ester entre un acide et un alcool. Enfin nous avons mis au point une méthode originale et efficace en trois étapes pour préparer nos dendrimères poly(amino)esters : une étape d’activation des fonctions carboxyliques, puis une étape de transestérification avec l’alcool adéquat suivi d’un piégeage de l’excès d’alcool. Ainsi nous avons obtenu des dendrimères de petites générations possédant 12 fonctions esters tert-butyliques, acides ou amines en périphérie