Thèse soutenue

Contribution à la chimie des flavonoïdes : Elaboration de squelettes flavylium sophistiqués.Nouvelle voie d'accès aux flavan-3-ols et aux proanthocyanidines
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Auteur / Autrice : Marie Stotz
Direction : Raymond Brouillard
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2008
Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Mots clés

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Résumé

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Les flavonoïdes constituent une famille importante de métabolites secondaires du règne végétal. Du fait de leur abondance dans la nature, ces composés ont toujours constitué une source alimentaire importante pour l'homme et aujourd'hui, de nombreuses études montrent qu'une alimentation riche en flavonoïdes est bénéfique pour la santé humaine. La synthèse totale apparaît aujourd'hui comme la méthode de choix pour obtenir des flavonoïdes actifs à grande échelle. Dans ce contexte, nous avons cherché à développer de nouvelles stratégies de synthèse pour deux squelettes flavonoïdes: le squelette flavylium et le squelette flavan-3-ol. Concernant les dérivés flavylium, nous avons réactivé et optimisé un outil synthétique original permettant l'obtention non seulement de motifs flavylium classiques mais aussi de dérivés oligocationiques originaux. En parallèle, l'affinité de certains sels de flavylium synthétiques avec le récepteur GABAA a été testée avec succès. Le squelette chiral flavan-3-ol (monomérique et dimérique) a également fait l'objet d'ambitions synthétiques: notre approche a consisté en une stratégie convergente faisant intervenir un précurseur commun et original qu’est le cation flavylium.