Biopolymères dynamiques : Oligo- et polysaccharides

Dynamic biopolymers : Oligo-and polysaccharides

• Auteur / Autrice : Yves Ruff
• Direction : Jean-Marie Lehn
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2008
• Etablissement(s) : Strasbourg 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie combinatoire

Imines

Polysaccharides

Liaisons covalentes

Biopolymères

Résumé

Les polymères dynamiques ont la particularité d’être composés de monomères liés entre eux par des liaisons covalentes ou non et dont la formation est réversible dans certaines conditions. Leur structure et leurs propriétés sont donc susceptibles de s’adapter avec les conditions dans lesquelles ils sont placés, et cela même après la polymérisation. Les polysaccharides sont formés par des séquences de saccharides connectés entre eux par des liaisons glycosidiques. Si on remplace cette liaison glycosidique par un lien covalent réversible, comme la fonction imine, on obtient alors un analogue dynamique d’un polysaccharide. Notre but a été de préparer des analogues dynamiques de polysaccharides naturels basés sur la formation réversible d’imines (hydrazones, oximes). Différents types de monomères ont été synthétisés par fonctionnalisations de saccharides ou d’oligosaccharides naturels (glycosylations, oxydations, protections et déprotections sélectives,…).

Reversible polymers, or dynamic polymers, result from the reversible association of monomers using covalent (dynamic covalent polymers) or non covalent (supramolecular polymers) chemical bonds. As the polymerisation is reversible, the structure, the molecular weight distribution, and the composition of the polymer are susceptible to evolve even after polymerisation. According to their dynamic character this polymers are adaptative and can respond to an external stimuli (temperature, pH, presence of a molecular target) by a constitutional change, and so they can be considered as smart materials. Our goal was to prepare dynamic covalent polymers, based on reversible imine bonds formation (hydrazones or oximes), that are analogs of natural polysaccharides. This dynamic glycopolymers could be interesting as materials, and have biorecognition properties combined with the possibility to adapt their sequence and composition in presence of a biological target.