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Thèse soutenue

Fonctionnalisation catalytique d'alcènes : de l'utilisation d'organométalliques à l'activation de liaisons carbone-hydrogène

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Auteur / Autrice : Rémi Martinez
Direction : Sylvain Darses
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2008
Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

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Ce manuscrit présente des développements récents dans le domaine des réactions de fonctionnalisation catalytique d'oléfines. L'utilisation des trifluoro(organo)borates de potassium permet d'effectuer une réaction de Heck catalysée par le rhodium sans base et sans oxydant. Ces conditions, plus douces que celles généralement décrites dans la littérature, pourraient être appliquées à la synthèse de molécules fragiles. Un nouveau catalyseur de ruthénium actif dans des procédés d'hydroarylation d'alcènes, via l'activation de liaisons C-H, a été mis au point. Il présente l'avantage d'être généré in situ à partir de précurseurs stables et ses propriétés peuvent être adaptées en modifiant les ligands du ruthénium. Cette adaptabilité permet l'activation et la fonctionnalisation de nombreux substrats. Un procédé catalytique d'hydroarylation anti-Markovnikov des styrènes a notamment été développé. L'utilisation d'un solvant protique permet de diminuer la température de la réaction