Thèse soutenue

Synthèse et réactivité de 4H-[1,4]-oxazines

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Auteur / Autrice : Elise Claveau
Direction : Gérard CoudertIsabelle Gillaizeau
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2008
Etablissement(s) : Orléans

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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L’accès à de nouveaux composés biologiquement actifs nécessite, en amont, la préparation de manière rapide et efficace de blocs moléculaires hétérocycliques originaux et modulables à volonté. Dans cette optique, nous avons choisi de nous intéresser particulièrement aux 4H-[1,4]-oxazines, un système hétérocyclique anti-aromatique dont la littérature ne fait pratiquement pas état. Notre objectif a été de réaliser une étude méthodologique complète afin de cerner la réactivité de ce nouvel hétérocycle et pouvoir ainsi le moduler à volonté. Notre souci permanent a également été, à partir de cette structure de base, d’accéder en un nombre d’étapes restreint, à la diversité moléculaire. Dans un premier temps, nous avons obtenu des 4H-[1,4]-oxazines de première génération, à partir d’un bisphosphate vinylique, intermédiaire unique, via des réactions de couplage ou de réduction pallado-catalysées. Par la suite, des 4H-[1,4]-oxazines de seconde génération mono-, tri- et tétrasubstituées ont été préparées grâce à des réactions anioniques. L’étude de la réactivité de ces 4H-[1,4]-oxazines a permis, par ailleurs, d’accéder à différents systèmes hétérocycliques de taille et de nature diverses. Chaque fois que possible, nous avons souligné les potentialités offertes par ces nouveaux dérivés dans le domaine de la chimie thérapeutique.