Produits d’oxydation de flavonols et de flavanols par la laccase de Trametes versicolors

Flavonols and flavonols oxidation products by Trametes versicolor laccases ; structures and mechanism pathways

• Auteur / Autrice : Souhila Ghidouche
• Direction : Paul-Henri Ducrot
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Physicochimie et qualité des Bioproduits
• Date : Soutenance en 2008
• Etablissement(s) : Rennes, Agrocampus Ouest

Mots clés

Mots clés contrôlés

Laccase

Oxydation

Flavonoïdes

Résumé

Les flavonols et les flavan-3ols représentent deux sous classes importantes tant pour les végétaux que pour les humains. Ces propriétés sont toutefois affectées par les phénomènes d’oxydation enzymatique. Les laccases constituent un des principaux groupes d’enzymes impliqués dans ces réactions. Peu d’études se sont intéressées aux mécanismes précis de ces oxydations ainsi qu’aux structures des produits obtenus. Le but de cette étude est de déterminer les structures des produits d'oxydation des flavonols et des flavan-3ols par la lacasse de Trametes versicolor et de comparer leurs mécanismes de formation. Après une première partie bibliographique qui montre clairement les fortes relations entre la structure et l’activité antioxydante des flanoïdes, nous exposons dans la deuxième partie les différents produits d’oxydation obtenus dans un premier temps avec la laccase d’Arabidopsis thaliana et avec la laccase de Trametes versicolor. L’étude de la structure des produits d’oxydation en fonction de la structure du substrat a permis de déterminer le mécanisme de ces réactions d’oxydation et de mettre en avant les spécificités de structure qui déterminent l’issue de la réaction.

Flavonols and flavan-3-ols are two important sub-classes of flavonoïds, they are characterized by their biological properties which are important for both humans and plants. However, these properties are affected by the oxidation phenomenon. Laccases are among the enzymes involved in these enzymatic reactions. A few studies have been dedicated to the oxidation mechanisms and to the structures of the reaction products. The present study aims to identify and elucidate the structure of the oxidation products of flavanols and flavan-3-ols by the laccase of Trametes versicolor and compare their formation mechanisms. The first part is a review which clearly shows the strong structure-antioxidant activity relationship of flavonoïds. In the second part, we present the oxidation products generated by Arabidopsis thaliana laccase and Trametes versicolor laccase. The study of the structure of the oxidation products according to the substrate structure allowed the identification of the oxidation mechanisms. It also allowed to put forward that the structure specificities of the substrate affect the reaction’s outcome.