Tensioactifs antioxydants originaux pour la formulation de produits de préservation du bois

Original antioxidant surfactants for the formulation of wood preservatives

• Auteur / Autrice : Thierry Koumbi Mounanga
• Direction : Philippe Gérardin, Christine Gérardin
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences du bois
• Date : Soutenance le 18/11/2008
• Etablissement(s) : Nancy 1
• Ecole(s) doctorale(s) : RP2E
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire d'Études et de Recherches sur le Matériau Bois
• Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : Equipe Synthèse et Assemblage de Composés Amphiphiles
• Jury : Président / Présidente : Alain Brembilla
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Philippe Gérardin, Christine Gérardin, Alain Brembilla, Lourdes Perez Munoz, Stéphane Grelier, Gils Nevers
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Lourdes Perez Munoz, Stéphane Grelier

Mots clés

Mots clés contrôlés

Environnement

Bois

Antioxydants

Surfactants

Bois -- Conservation

Produits de préservation du bois

Mots clés libres

Fongicide

Résumé

Le travail présenté porte sur la synthèse et la caractérisation de tensioactifs antioxydants pour la formulation de produits de préservation du bois répondant aux contraintes environnementales de plus en plus importantes comme la loi sur l'air qui préconise l'emploi de traitement en solution aqueuse pour limiter tout rejet de COV. Suite à des travaux préliminaires montrant un effet de synergie lors de l’association de fongicides et d’antioxydants, l’objectif de ce travail a été de concevoir des composés du type « 2 en 1 » associant d’une part, des propriétés tensioactives, permettant la formulation en phase aqueuse de fongicides insolubles dans l’eau, et d’autre part des propriétés antioxydantes entraînant un possible effet de synergie permettant ainsi de diminuer la quantité de biocide nécessaire. Trois familles de composés amphiphiles ont été synthétisées. La première correspond à des dérivés de phénols encombrés, la seconde à des sels d’amine encombrée et enfin, la troisième à des quats « à label vert » dérivés de l’acide ascorbique. Les différents composés possèdent à la fois des propriétés tensioactives et antioxydantes. L’utilisation de formulations aqueuses de propiconazole préparées à l’aide de ces tensioactifs permet de protéger efficacement des éprouvettes de hêtre de la dégradation par un agent de pourriture blanche Coriolus versicolor. Des essais complémentaires d’inhibition de croissance réalisés sur milieu malt agar avec les ascorbates d’alkylammonium mettent en évidence une activité inhibitrice importante de ces produits sur le développement du mycélium corrélée à leurs propriétés amphiphiles.

The presented work concerns the synthesis and characterization of amphipilic antioxidant compounds for the formulation of wood preservatives allowing the preparation of waterborne formulations to reduce rejections of VOCs answering to increasing environmental pressures. Based on preliminary studies showing synergistical effects between fungicides and antioxidants, the aim of this study was to design compounds possessing surfactant and antioxidant properties allowing the formulation in water of insoluble organic fungicides and to reduce the necessary quantity of biocide due to synergistical effects with antioxidant properties. Three families of amphiphilic compounds were synthesized. The first one corresponds to hindered phenol derivatives, the second to hindered amine and the third one to quats “with green label” derived from ascorbic acid. Surfactant and antioxidant properties of all new synthesized compounds have been characterized. The use of aqueous formulations of propiconazole prepared from these new surface active agents allows to increase beech wood durability exposed to the white rot fungus Coriolus versicolor. Fungal growth inhibition tests realized on malt agar medium with various alkylammonium ascorbates presenting different alkyl chain’s lengths indicated an important growth inhibition of the mycelium for some of the tested products correlated at their amphiphilic properties.