Développement de nouveaux iodanes chiraux : synthèse et oxydation in situ d’iodures d’aryles chiraux en iodanes pour la désaromatisation asymétrique des phénols

• Auteur / Autrice : Gildas Lyvinec
• Direction : Stéphane Quideau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 19/12/2008
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
• Jury : Président / Présidente : Didier Astruc
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Alain Chenede
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Gilles Dujardin, Gérard Mignani

Mots clés

Mots clés contrôlés

Phénols

Chiralité (physique)

Catalyse asymétrique

Chimie pharmaceutique

Iode -- Composés organiques

Mots clés libres

Iodane

Hypervalent

Désaromatisation

Ortho-quinol

Iodoarènes

Catalyse

Chiralité

Iodane

Hypervalent

Dearomatisation

Résumé

Les travaux réalisés dans cette thèse concernent les efforts réalisés pour la synthèse de dérivés chiraux à base d'iode hypervalent analogues de l'acide iodoxybenzoïque, appelé IBX. Ces travaux ont permis de réaliser la synthèses de nouveaux dérivés iodés hypervalents qui ont été utilisés lors de réactions de désaromatisation de phénols énantiosélectives. Outre, les nouveaux dérivés hypervalents iodés synthétisés cette thèse a permis de mettre en avant le caractère problématique de la réaction d'oxydation de l'iode. Une alternative à ce problème a été la mise au point de méthode de génération in situ de dérivés iodés hypervalent permettant de réaliser des réactions de désaromatisation de phénols énantiosélectives.

The work presented in this thesis are about the synthesis of new chiral hypervalent iodine compounds analogues of the iodoxybenzoic acid, called IBX. This work shows an access to new chiral hypervalent iodine compounds which were used in enantioselective dearomatisation of phenols. In addition to the new compounds synthesized, this thesis gives a view of the complexity of the oxidation of iodine compounds. An alternative to this problematic synthetic step is given by the development of in situ generation methodology of hypervalent iodine compounds in order to perform an enantioselectiv variant of the dearomatization reaction.