Conception, synthèse et études de récepteurs artificiels à plateforme polyaromatique pour la reconnaissance d’espèces d’intérêt biologique

• Auteur / Autrice : Cécile Givelet
• Direction : Jean-Baptiste Verlhac, Brigitte Bibal
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 12/12/2008
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Jury : Président / Présidente : Éric Fouquet
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Laurent Trembleau
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Françoise Arnaud, Jean-Pierre Dutasta

Mots clés

Mots clés contrôlés

Dynamique moléculaire

Neurotransmetteurs

Reconnaissance moléculaire

Mots clés libres

Reconnaissance moléculaire

Neurotransmetteurs

Dynamique moléculaire

Triphénylène

Infra- rouge

RMN

Neurotransmettors

Molecular dynamic

Infrared

NMR

Molecular recognition

Triphenylene

Résumé

La conception de récepteurs artificiels pour la reconnaissance moléculaire est un domaine très développé de la chimie supramoléculaire. Ce manuscript renferme les premières études réalisées sur une nouvelle classe de récepteurs supramoléculaires: les Discopus. Le Discopus offre un potentiel d’interactions via un cœur polyaromatique triphénylène (interactions p, effet hydrophobe) et une périphérie fonctionnelle flexible (Liaisons hydrogènes, interactions ioniques, hydrosolubilité) qui peut agir en coopérativité. Ces systèmes de reconnaissance peu préorganisés ont montré leur capacité de reconnaissance et leur aptitude à être sélectivif. Plusieurs familles de ces récepteurs ont été élaborées. Une famille de récepteurs phosphorylés reconnaît sélectivement les dérivés catéchol en milieu organique par liaisons Hydrogène et interactions p. Une seconde famille de Discopus carboxylés ont permis la reconnaissance, en milieu aqueux tamponné, de l’acétylcholine et les catécholamines par interactions ioniques et désolvatation de cibles. La préparation de cages à base triphénylène est en cours de réalisation afin d’amplifier le phénomène de reconnaissance.

The conception of artificial receptors is an intense field of research. This manuscript contains the first studies of a new class of receptors named discopus. The discopus can interact through a triphenylene core (p interactions, hydrophobic effect) and their flexible functional arms (hydrogen bonds, ionic interaction) which may cooperatively interact. These binding systems are just a little bit pre-organized and possess selective recognition properties. Several families of receptors have been prepared. Phosphorylated receptors showed a selective for catechol derivatives in organic media, through Hydrogen bond and p- interactions. In buffered media, carboxylated discopus allowed the recognition of acetylcholine and catecholamines through ionic interactions and desolvatation of the targets. The preparation of cages, based on triphenylene moieties, is in progress to increase the phenomenon of recognition.