Synthèse d’aminosucres conduisant à des biocides d’origine naturelle

• Auteur / Autrice : Théoneste Muhizi
• Direction : Stéphane Grelier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 24/10/2008
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Jury : Président / Présidente : Alain Castellan
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Stéphane Grelier, B. Charrier
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Philippe Gérardin, Pierre Krausz

Mots clés

Mots clés contrôlés

Synthèse (chimie)

Composés aminés

Mots clés libres

Aminosucres

Propriétés bioactives

Salmonella typhimurium

Synthèse

Coriolus versicolor

Fusarium proliferatum

Glucosylamines

Poria placenta

Aminodésoxyglucoses

Listeria innocua

Aminosugars

Synthesis

Glucosylamines

Aminodesoxyglucoses

Bioactive properties

Coriolus versicolor

Poria placenta

Listeria innocua

Salmonella typhimurium

Fusarium proliferatum

Résumé

Au cours de ce travail, différents glucosylamines et aminodésoxyglucoses ont été synthétisés et caractérisés par différentes méthodes spectroscopiques dont l’IRTF, la RMN 1H, 13C et MALDI-Tof MS. L’étude des propriétés biologiques de ces molécules réalisée, d’une part, avec deux champignons du bois, Coriolus versicolor et Poria placenta, et d’autre part, avec trois microorganismes potentiellement rencontrés dans des aliments, Listeria innocua, Salmonella typhimurium et Fusarium proliferatum ont indiqué une contribution positive de la N-alkylation, du degré de N-substitution et de la quaternisation sur l’inhibition de leur croissance. Par ailleurs, l’impact sur la bioactivité, de la position du groupe amine sur le sucre, a été étudié. Il a été montré que la position du groupe amine sur le C-1 du glucose conduisait à une activité antifongique contre C. versicolor et P. placenta plus prononcée alors que la position C-3 du glucose était favorable à une activité antimicrobienne contre L. innocua et S. typhimurium.

In this study different glucosylamines and amino desoxyglucoses were synthesized and characterised using various spectroscopic methods including IRFT, both 1H and 13C NMR spectroscopy and MALDI-Tof MS. Biological assessment of these compounds realised with two wood decay fungi, Coriolus versicolor and Poria placenta on one hand, and with three food microorganisms Listeria innocua, Salmonella typhimurium and Fusarium proliferatum on other hand, indicated a positive impact of both N-alkylation and degree of N-substitution and quaternisation on their growth inhibition. Furthermore, a biological impact of the amine position on sugar was studied. It was found that amine function attached to the C-1 of glucose conducted to the best antifungal activity against both C. versicolor and P. placenta while that fixed on the C-3 of glucose was indicated for antibacterial activity against L. innocua and S. typhimurium.