Thèse soutenue

Propriétés antimicrobiennes et anti-inflammatoires de saccharides : étude structure / activité

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Auteur / Autrice : Nicolas Thiebault
Direction : Florence Djedaïni-Pilard
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2008
Etablissement(s) : Amiens

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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L’objectif de ce travail était de synthétiser et de caractériser des saccharides modifiés en position anomère ou modifiés régiosélectivement en position primaire. Dans un premier temps, une disubstitution régiosélective du maltotriose (DP3) a été réalisée et optimisée en une seule étape donnant un intermédiaire clef permettant l’accès à des dérivés dialkylmaltotriosides. Ensuite, nous avons réalisé la synthèse de S-alkylglycosides et de O-alkylglycosides modifiés en position anomère, avec de bons rendements, afin de mener une étude structure / activité. Dans un second temps, nous avons évalué les propriétés antimicrobiennes de tous ces composés. Nous avons observé que les dérivés S-alkylglycosides ne présentaient peu ou pas d’activité alors que les composés O-alkylmaltodextrines seuls ou en mélange montraient des activités antimicrobiennes intéressantes. Dans un troisième temps, une évaluation de l’activité anti-inflammatoire de tous ces composés a été menée. Encore une fois, les dérivés S-alkylglycosides ont présenté peu ou pas d’activité, tandis que les dérivés O-alkylmaltodextrines seuls ont montré des activités anti-inflammatoires fortes mais surtout les mélanges de ces derniers ont conduit à une synergie d’action sur l’inhibition d’IL8 encore jamais décrit dans la littérature.