Contribution à l'étude chimique et pharmacologique de Plantago cynops L. Et Chionanthus virginicus L.

Chemical and pharmacological studies of Plantago cynops L. And Chionanthus virginicus L.

• Auteur / Autrice : Laurent Boyer
• Direction : Évelyne Ollivier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie moléculaire et molécules bioactives
• Date : Soutenance en 2008
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chromatographie en phase liquide

Résonance magnétique nucléaire

Leishmaniose

Oléacées

Plantaginacées

Résumé

Plantago cynops L. Et Chionanthus virginicus L. Sont des plantes utilisées en médecine traditionnelle. En Provence, les parties aériennes de P. Cynops sont employées par les bergers sous forme de décoction en traitement de la leishmaniose canine. A partir de la décoction, neuf composés ont été isolés et identifiés par des techniques chromatographiques et par RMN (COSY, HMBC et HMQC) : Le β-sitostérol, l’acide oléanolique, l’aucubine, l’acide géniposidique, le bartsioside, le caryoptoside, le plantarenaloside, l’isoverbascoside et le verbascoside (la majorité ayant été décrite dans la plante). L’aucubine, le plantarenaloside et le verbascoside (composé majoritaire) sont quantifiés, pour la première fois, par CLHP dans P. Cynops (respectivement 0,08%, 2,8% et 8,3%). L’étude antileishmanienne sur Leishmania infantum a été menée sur des extraits et des composés purs. Elle révèle une activité significative (CI50 de 15. 4 μg/ml) pour l’extrait dichlorométhane. L’écorce de racine de Chionanthus virginicus est utilisée pour ses propriétés anti-inflammatoire et hépatoprotectrice. Neuf composés ont été isolés par chromatographie liquide préparative et identifiés par CLHP-SM et RMN. Six lignanes : La phillyrine précédemment identifiée ; quatre molécules décrites pour la première fois dans C. Virginicus (pinoresinol-diglucoside, pinoresinol-glucoside, acetoxypinoresinol-glucoside et phillyrine-6-O-glucoside) ; et un nouveau lignane : la phillyrine-2-O-glucoside. Trois sécoiridoïdes : deux décrits pour la première fois dans C. Virginicus (oleuropeine et ligustroside) et un nouveau sécoiridoïde : le ligustroside-6-O-glucoside. Une méthode CLHP a été développée pour quantifier les deux composés majoritaires (phillyrine et oleuropeine) et les deux classes chimiques (8,7% de lignanes et 5,3% de sécoiridoïdes). Les activités antileishmanienne, antifongique, antioxydante et cytotoxique ont été étudiées in vitro. Les extraits et les lignanes majoritaires révèlent une activité antioxydante significative.

Plantago cynops L. And Chionanthus virginicus L. Are two plants used in folk medecine. The decoction of P. Cynops aerial parts is used by french mediterranean shepherds for dogs in preventive antileishmanial treatment. Nine compounds, whose major was described in plant, were isolated and identified from the decoction by chromatographic methods and by NMR technics (1H, 13C, COSY, HMBC and HMQC). β-sitosterol, oleanolic acid, aucubin, geniposidic acid, bartsioside, caryoptoside, plantarenaloside, isoverbascoside and verbascoside. Aucubin, plantarenaloside and verbascoside (major compound) were quantified by HPLC methods for the first time in this plant (respectivly 0. 08%, 2. 8% and 8. 3%). Antileishmanial activity on Leishmania infantum was studied on different extracts and pure components. A significant activity (IC50: 15. 4 μg/ml) was found to methylene chloride extract. The root barck of Chionanthus virginicus is used as anti-inflammatory and hepatoprotector. Nine compounds were isolated by liquid chromatography preparative methods and identified by HPLC-MS and NMR. Six lignans: phillyrin (previously described) ; four compounds described for the first time in C. Virginicus (pinoresinol-diglucoside, pinoresinol-glucoside, acetoxypinoresinol-glucoside et phillyrine-6-O-glucoside) ; and a new lignan: phillyrine-2-O-glucoside. Three secoiridoids: two identified for the first time in vegetal drug (oleuropein and ligustroside) and a new secoiridoid: ligustroside-6-O-glucoside. An HPLC method is developped to quantify two major compounds (phillyrin and oleuropein) and two chemical families (8. 7% of lignans ans 5. 3% of secoiridoids). Antileishmanial, antifongic, antioxidant and cytotoxic activities were tested in vitro. Extracts and lignans showed significant antioxidant activities.