Synthèse de stuctures bifonctionnelles antioxydantes : mesure des propriétés antioxydantes : radiogreffage sur le polypropylène

Synthesis of bifunctional antioxidant moities : measurement of antioxidant activity : radiografting on polypropylène

• Auteur / Autrice : Laure Aurélie Isabelle Rebière
• Direction : François Terrier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2007
• Etablissement(s) : Versailles-St Quentin en Yvelines

Mots clés

Mots clés contrôlés

Spectrophotométrie

Chimie des composés hétérocycliques

Spectroscopie de résonance paramagnétique électronique

Aliments -- Emballage

Phénols

Polypropylène

Antioxydants

Résumé

Lutter contre l’oxydation des aliments constitue un enjeu majeur qui met en œuvre l’utilisation d’additifs et/ou d’emballages adaptés. Combiner ces deux paramètres et envisager des emballages interactifs avec le contenu nous a conduits à concevoir de nouveaux matériaux via des molécules bifonctionnelles, antioxydantes et radiogreffables sur un film de polypropylène. Dans ce cadre, une fonction chimique de greffage a été introduite sur des antioxydants classiques (phénols encombrés ou catéchols), tandis que de nouveaux hétérocycles hydroxylés ont été synthétisés. L’activité antioxydante des composés a été évaluée par trois méthodes (UV-visible et RPE impliquant le radical 2,2-diphényle-1-picrylhydrazyle et Voltampérométrie cyclique) ce qui nous a permis de valider nos résultats et de souligner l’importance de paramètres tels que le temps de réaction, la concentration de molécules antioxydantes ou encore la nature du cycle phénolique, et ainsi sélectionner les molécules les plus aptes au radiogreffage

Preventing food oxidation is a major challenge which implies use of additives and/or specific packaging. The combination of these two parameters in the design of a new type of packaging that would interact with the contents led us to envision new materials via bifunctional molecules which afford antioxidant properties as well as radiografting abilities on polypropylene films. With this in mind, we introduced a chemical functionality open to grafting on well-known antioxidants (sterically hindered phenols or catechols), whereas new hydroxylated heterocycles were synthesized. The antioxidant properties of all compounds were evaluated by three methods (Visible-UV, EPR which involved the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical and cyclic Voltamperometry). That enabled us to validate our results and highlight parameters such as time parameter, concentration of antioxidant molecule, type of phenolic ring and select the qualified molecules for radiografting.