Сycloaddition and acylation by acyl chlorides of pyrіmіdo[2,1-a]іsoіndolone, triazolo[5,1-a]isoindoles and imidazo[2,1-a]isoindoles derivatives.

• Auteur / Autrice : Andrei Ivanovych Kysil
• Direction : Jean-Gérard Wolf, Zoia V. Voitenko
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie moléculaire
• Date : Soutenance en 2007
• Etablissement(s) : Toulouse 3 en cotutelle avec Kiïvsʹkij nacìonalʹnij unìversitet imeni Tarasa Ševčenka (Kiïv)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Acides carboxyliques

Cyanines

Acylation

Diels-Alder, Réaction de

Dérivés

Triazoles

Mots clés libres

Isoindole

Réaction de Diels-Alder

Réaction de Michael

Isoindolone

Cyanines

Résumé

L'étude de la chimie de l'isoindole est un des thèmes de recherche traditionnel de la Chaire de Chimie Organique du Département de Chimie de l'Université Nationale Taras Chevtchenko de Kiev. La littérature de la dernière décade montre que les réactions de cycloaddition des isoindoles condensés diffèrent souvent de celles des systèmes simples. Pour les isoindoles condensés, il est particulièrement important d'étudier les facteurs qui déterminent l'occurrence et le type de réarrangements observés ainsi que la stabilité de l'intermédiaire tricyclique 7-azabenzonorbornene. D'autre part, une nouvelle approche a été développée pour la synthèse de cyanines meso-substituées dérivées des tetrazoloisindoles. L'extension de cette méthode à d'autres isoindoles condensés est aussi importante. De plus la synthèse de nouveaux hétérocycles basés sur l'isoindole présente un intérêt particulier dans la mesure où de nombreux composés de ces séries présentent des propriétés thérapeutiques ou comme agents de diagnostic.

The urgency of the investigation. The study of isoindole chemistry is a promising field of investigation; moreover, this line of investigation was established and developed at the chair of organic chemistry of the chemical faculty of Kyiv National Taras Shevchenko University. These investigations were started by acad. Babichev F. S. In the middle of the previous century [1]. Numerous methods for the synthesis of isoindole derivatives were developed since then; the properties of the derivatives obtained were studied thoroughly [2]. Interesting results were obtained when cycloaddition reactions of simple isoindoles were investigated. Criteria for Diels Alder adducts configuration assignment were proposed for the reaction of N methylisoindole and 1,2-disubstituted isoindoles with maleimide derivatives [3 12]. Quantum-chemical investigations of Diels–Alder reactions of condenced isoindoles were performed; their electronic structure was studied and comparative analysis of isoindoles was carried out [13-18]. A monograph and several reviews on isoindole chemistry were published [1, 19, 20]. One of the perspective fileds of isoindole chemistry is the study of condensed isoindoles. Some peculiarities of the cycloaddition reactions of condensed isoindoles compationg to simple ones were found over the last years, in particular, three novel rearrangements were found in the case of pyrido[2,1-а]isoindoles, pyrimido[2,1-а]isoindolones amino derivatives, pyrazolo, triazolo-, tetrazoloisoindole, izoindolobenzimidazoles and 6-methyl-5,6-dihydroisoindolo[2,1-a]quinozoline-5-one [15-19]. Most of these processes can be classified as “one pot” and “atom-economic”. Tetrazoloisoindole-derived monomethynecyanines posessing a meso-substituent (Alk, Ar, Het) were synthesized at first [21]. . .